Mặc dù là ông chủ của một trong những đội bóng hùng mạnh nhất nước Anh, nhưng Roman Abramovich khá kín tiếng và hiếm khi xuất hiện trước báo giới. Song, ngay trước trận khai mạc mùa giải 2013/14 của Chelsea với Hull, tỷ phú người Nga bất ngờ gửi một thông điệp tri ân tới các CĐV, những người đã luôn theo sát ủng hộ đội bóng.
Thông điệp này, được in trên tờ chương trình trận đấu Chelsea-Hull, viết: "Chúng ta đã có một thập kỷ song hành cùng nhau và CLB không thể thành công nếu không có các bạn. Xin cảm ơn tất cả và hãy tiếp tục cùng nhau hướng tới những năm tháng thành công sắp tới".
Roman Abramovich cùng Terry và Lampard mừng chức vô địch Premier League 2004/05 Tháng 7/2003, Roman Abramovich mua lại Chelsea từ Ken Bates với giá 140 triệu bảng. Ngay lập tức, tỷ phú người Nga đã biến đội chủ sân Stamford Bridge thành đội bóng xuất sắc bậc nhất xứ sở Sương mù và châu Âu bằng những bản hợp đồng khổng lồ. Tính tới thời điểm này, ông đã chi ra tổng cộng 713 triệu bảng để mua về 72 cầu thủ...
Sau 10 năm sở hữu Chelsea, Roman Abramovich cùng đội bóng này giành cả thảy 13 danh hiệu các loại. Trong đó, đáng chú ý là chức vô địch Champions League mùa giải 2011/12, Europa League 2012/13 và 3 chức vô địch Premier League (2004/05, 2005/06 và 2009/10).