Real Madrid vs. Atletico Madrid (chung kết Champions League 2014)
Một quả phạt góc cho Atletico từ cánh phải bị phá ra ngoài vòng cấm địa, bóng được nhồi trở lại vào gần điểm đá phạt đền. Dù trong khu vực 16m50 rất đông đúc, Casillas vẫn quyết định lao ra và lỡ bộ dọc đường. Diego Godin nhờ đó có cơ hội đánh đầu đưa bóng đi vòng cung qua tay thủ thành Madrid để giúp Atletico vượt lên dẫn trước. Real suýt phải ôm hận nếu không có bàn gỡ hòa vào phút bù giờ của Sergio Ramos.
TBN vs. Hà Lan (vòng bảng World Cup 2014)
Casillas phải trải qua một cơn ác mộng trong trận mở màn World Cup của ĐT TBN, lúc đó đang là ĐKVĐ, với thất bại tan nát 1-5 dưới tay Hà Lan. Trong bàn đầu tiên của Hà Lan, anh đứng sai vị trí và Robin van Persie có pha đánh đầu ngoạn mục ghi bàn. Arjen Robben sau đó sút bóng thẳng vào Casillas nhưng vẫn có thể giúp Hà Lan nâng tỉ số, trước khi thủ thành Madrid chụp hụt một quả tạt từ cánh trái dẫn tới bàn thua thứ 3. Đáng xấu hổ nhất là bàn thứ 4 của ĐT Hà Lan, khi anh bị Van Persie cướp bóng trong chân và sút vào lưới trống.
TBN vs. Chile (vòng bảng World Cup 2014)
Sau khi thua trận mở màn, TBN hiểu một thất bại nữa trước Chile sẽ loại họ khỏi World Cup. Casillas không giúp gì được cho đội nhà khi biếu không cho đối thủ Nam Mỹ một bàn thắng. Một pha đá phạt đơn giản từ bên phải đã bị đẩy ra không dứt khoát, giúp Charles Aranguiz có thể ghi bàn. TBN không còn gượng dậy được sau bàn thua đó và bị loại khỏi giải đấu chỉ sau 2 trận.
Slovakia vs. TBN (vòng loại EURO 2016)
Bất chấp kỳ World Cup tai họa, Casillas vẫn giữ được vị trí bắt chính ở ĐT TBN khi vòng loại Euro bắt đầu. Tuy nhiên, trong trận thứ 2 ở bảng C gặp Slovakia, những nhà ĐKVĐ châu Âu lại hứng chịu một thất bại đáng xấu hổ nữa. Casillas lại là tội đồ khi Slovakia ghi bàn từ một tình huống bóng bật ra sau pha đá phạt tưởng chừng vô hại.
Atletico Madrid vs. Real Madrid (La Liga 2014/15)
Casillas đã phần nào cải thiện được phong độ sau nỗi thất vọng ở Slovakia và giành lại vị trí trong đội hình xuất phát ở Real Madrid. Tuy nhiên, đúng vào lúc thủ thành 33 tuổi này cho thấy sự ổn định của anh, Casillas lại phạm một sai lầm tệ hại trong trận derby Madrid thua 0-4 dưới tay Atletico vào tháng 2 vừa qua. Khi tỉ số đang là 0-0 trong hiệp 1, Casillas để một pha sút bóng hú họa hờ hững của Tiago Mendes lọt qua tay. Atletico không dừng lại ở đó và chơi bùng nổ để đè bẹp Real.
Real Madrid vs. Schalke (Champions League 2014/15)
Real Madrid được chờ đợi sẽ thẳng tiến vào tứ kết Champions League với lợi thế cực lớn dẫn trước 2-0 sau trận thắng ở lượt đi ngay trên sân khách. Nhưng những nhà ĐKVĐ đã thoát hiểm trong đường tơ kẽ tóc khi thua lại 3-4 trên sân nhà. Casillas có một buổi tối đáng quên nữa khi anh có thể làm tốt hơn nhiều ở ít nhất 3/4 bàn thua. Anh đặc biệt phạm lỗi nghiêm trọng ở bàn mở tỉ số của Christian Fuchs khi đẩy cú sút của hậu vệ trái này vào thẳng lưới nhà.
