Cầu thủ 17 tuổi là thế hệ thứ 3 của gia đình Maldini nổi tiếng sau ông nội Cesare Maldini và cha là Paolo Maldini chơi cho đội bóng sọc Đỏ-Đen thành Milano.

Christian là một trong vài thành viên của Primavera, đội trẻ Milan vừa mới có chiến thắng ấn tượng 3-2 trên sân Ajax tại giải trẻ UEFA Cup giành cho các cầu thủ trẻ, được tập cùng đội một của HLV Massimiliano Allegri.

Cũng giống cha mình, Christian chơi ở vị trí hậu vệ cánh và dù được tập cùng các đàn anh của đội một, anh vẫn sẽ tiếp tục chơi ở đội trẻ Rossoneri trong tương lai gần.