Là người theo chủ nghĩa xê dịch, 24 tháng gắn bó với Zenit của Villas-Boas là quá dài nếu so với 15 tháng ở Academica, 11 tháng ở Porto, 14 tháng ở Chelsea và 15 tháng ở Tottenham trước đây.

Thế nhưng thật không may, Villas-Boas lại chọn cách tồi tệ nhất để nói lời từ biệt đội bóng nước Nga. Không thể hình dung nổi tiếp theo mùa giải tuyệt vời năm ngoái lại là thảm họa, giống như tại 2 đội bóng thành London. Tại giải VĐQG, Zenit rơi xuống thứ 5 và kém đội đầu bảng 9 điểm. rạng sáng qua ngay tại sân nhà, mặc dù ghi bàn trước nhưng chỉ trong vài phút cuối, các học trò của ông đã đánh mất tất cả. 

Boris Chukhlov, huyền thoại của Zenit từng cáo buộc Villas-Boas giết chết bóng đá. Phong cách của ông quá nhàm chán và chiến thuật mà Zenit đang chơi quá thận trọng. Hầu hết thời gian họ chủ yếu phòng ngự và khi có bóng, đẩy thật nhanh đến vị trí của các tiền đạo Hulk hoặc Danny. Trước Benfica, Zenit tích cực hơn một chút nhưng không đủ và không liên tục. Vào hiệp 2, họ bắt đầu mạo hiểm và thành quả thu lại là pha lập công của Hulk. Nhưng đồng thời, sự phấn khích với bàn thắng đã khiến sự tập trung không được duy trì. Zenit sụp đổ dù đứng trước cơ hội để làm điều gì đó đặc biệt. Giấc mơ lần đầu vào tứ kết Champions League đã tan vỡ. Villas-Boas không thể thay đổi lịch sử cho Zenit và danh tiếng của ông một lần nữa bị hoen ố.

Trong sự nghiệp kéo dài 7 năm, Villas-Boas 3 lần thi thố tại Champions League và đều gây thất vọng. Lần đầu, Chelsea suýt bị loại khỏi vòng 1/8 bởi Napoli nếu Di Matteo không ra tay sau đó. Hai lần sau cùng Zenit, một kết thúc sau vòng bảng và một, như đã biết, vừa chính thức nói lời tạm biệt sau vòng 1/8.