Với chiến thắng 2-1 trước Sheriff (Moldova) trên sân nhà White Hart Lane, Tottenham đã sớm đoạt vé vào vòng 32 đội, đồng thời tiếp tục duy trì thành tích toàn thắng tại cúp châu Âu mùa này.

Thế trận chặt chẽ của hiệp một đã thay đổi hoàn toàn trong 45 phút còn lại, với Erik Lamela là người mở tỉ số ở phút 60. Chỉ 7 phút sau đó, Jermain Defoe vươn lên trở thành chân sút số một của Spurs tại đấu trường châu Âu nhờ thực hiện thành công quả phạt đền nhân đôi cách biệt cho chủ nhà. Trận đấu này cũng đáng nhớ với cá nhân thủ thành Brad Friedel bên phía đội bóng Anh, khi anh thế chỗ Sander Boschker của FC Twente để giữ kỉ lục cầu thủ cao tuổi nhất góp mặt tại giải. Sheriff vớt vát lại chút danh dự nhờ bàn thắng của Ismail Isa 18 phút trước khi hết giờ. Tỉ số 2-1 được giữ nguyên tới cuối trận.

Ở trận đấu sớm nhất, đại diện nước Nga Rubin Kazan đã chắc chắn có mặt tại vòng knockout sau khi đánh bại nhà ĐKVĐ cúp FA Wigan Athletic.

Oleg Kuzmin là người mở tỉ số cho đội chủ nhà ở phút thứ 22. Với ưu thế dẫn bàn, hàng phòng ngự Rubin sau đó đã chơi đầy chắc chắn và bảo toàn được thắng lợi trước đội bóng Anh để giành vé vào vòng 32 đội sớm 2 vòng đấu.

Bàn thắng của Sergio Canales chỉ 4 phút trước khi hết giờ giúp Valencia đánh bại St Gallen ngay tại Thụy Sĩ, qua đó ghi tên “Bầy dơi” vào vòng knockout với 9 điểm sau 4 lượt trận.

Đội chủ nhà đã duy trì được sự cân bằng, thậm chí còn vượt lên dẫn trước 2-1 ở phút thứ 66 dù phải chơi với 10 người khi trước đó 10 phút, Philippe Montandon phải nhận thẻ đỏ rời sân. Đáng tiếc, đó cũng là những nỗ lực cuối cùng của St Gallen, bởi cũng chỉ 10 phút sau, Pablo Piatti san hòa 2-2 cho Valencia trước khi “người hùng” Canales kết liễu chủ nhà. Trong khi đó ở trận đấu cùng giờ, Swansea hòa 1-1 trên sân Kuban’ Krasnodar và rơi xuống vị trí thứ 2 tại bảng A, với 1 điểm ít hơn đại diện TBN.