Sau 6 năm, từ 2012 tới 2018, hành trình của Riccardo Montolivo ở Milan sắp khép lại. Anh không được HLV Gennaro Gattuso chọn vào danh sách du đấu Mỹ, dù hoàn toàn khỏe mạnh. Thông điệp của Gattuso rõ ràng: Montolivo không có trong kế hoạch của ông ở mùa giải tới. Chẳng có cách nào khác ngoài ra đi.

Đó là một kết thúc không thể buồn hơn cho tiền vệ mang áo số 18. Năm 2012, dù cập bến theo dạng chuyển nhượng tự do, Montolivo vẫn là niềm hy vọng lớn của CLB. Đó là năm Milan chia tay hàng loạt công thần, sau một thời gian dài: Gattuso, Inzaghi, Nesta, Seedorf, Zambrotta đồng loạt dứt áo. Họ cũng bán hai cầu thủ giỏi nhất của mình cho PSG là Thiago Silva và Zlatan Ibrahimovic để lấy tiền trả nợ. Cả một thế hệ rời bỏ. Chỉ 1 mùa sau, HLV Allegri đi nốt, và hai mùa sau nữa, lần đầu sau 9 năm, Milan không giành quyền dự Champions League.

Montolivo là một ngôi sao của bóng đá Italia thời điểm đó. Anh đến Milan sau khi cùng đội tuyển Italia giành ngôi á quân châu Âu. Montolivo được so sánh với Andrea Pirlo và được xem là người kế nhiệm Pirlo tại Milan cũng như đội tuyển Italia. Italia lúc ấy không có nhiều tiền vệ chơi cơ động và đa năng như anh. Milan được xem là may mắn khi ký hợp đồng với một ngôi sao trong độ chín sự nghiệp, với giá 0 euro. Montolivo được quy hoạch cho một vị trí chắc nịch ở tuyến giữa, thậm chí đã có trận đeo băng đội trưởng trong giai đoạn Massimo Ambrosini còn thi đấu. Và đúng như dự đoán, chỉ 1 mùa sau, anh trở thành đội trưởng của Milan khi Ambrosini rời San Siro.

Tiếc là Montolivo đã không phát triển được như kỳ vọng. Đó quả thật không phải môi trường phát triển lý tưởng cho bất cứ cầu thủ nào. Bán các ngôi sao, Milan học cách làm quen với Robinho, Pato, rồi hạ dần tiêu chuẩn xuống với những El Shaarawy, Balotelli; Honda, Menez, Cerci hay Suso, Bacca, Ocampos. Tất cả các tuyến đều đi xuống. Montolivo cũng sa sút theo. Anh dường như ngày càng trở nên nhút nhát sau khi dính các chấn thương nghiêm trọng ở đội tuyển Italia các năm 2014 (khiến anh lỡ World Cup) và 2016 (dính chấn thương trong trận giao hữu với Tây Ban Nha sau EURO). Đó là chưa kể, đội bóng thay HLV như thay áo. Allegri, Seedorf, Inzaghi, Mihajlovic, Brocchi, Montella rồi Gattuso cứ thế đến rồi đi.

Chuyên môn sa sút, tính cách thì quá hiền, Montolivo dần đánh mất tầm ảnh hưởng cả trong lẫn ngoài sân bóng. Sau khi Leonardo Bonucci được mua về với giá 42 triệu euro vào năm ngoái, đội trưởng Milan tình nguyện nhường lại chiếc băng của mình cho Bonucci mà không một lời phàn nàn. Montolivo luôn là như vậy, dường như không phù hợp nếu phải đóng vai người tranh đấu. Ngay cả khi vô địch Siêu Cúp Italia năm 2016, anh cũng chọn nâng nó cùng đội phó Ignazio Abate, thay vì trở thành hình ảnh đại diện của cả đội. 

Chọn thái độ nào cho sự ra đi của Montolivo? Chẳng ai có quyền trách mắng cầu thủ 33 tuổi ấy bất cứ điều gì, vì suốt 6 năm qua, anh đã cống hiến hết mình cho Milan. Anh không tự suy tôn mình và không hề trốn tránh trách nhiệm. 6 năm, Montolivo chưa một lần mè nheo bất cứ vấn đề gì. Anh hoàn toàn có thể chọn sang Juventus từ 3 năm trước, để tìm kiếm những cơ hội mới, cứu vãn sự nghiệp. Nhưng Montolivo đã ở lại. Hành động đó đáng được tôn trọng, cho dù anh không thể là siêu nhân giải cứu thế giới.

Nếu xem sự nghiệp một cầu thủ là những tác động qua lại, thì Montolivo, cũng như các cầu thủ khác của Milan suốt 6 năm qua đã không có điều kiện phát triển tốt nhất. Để Pirlo chơi ở một hàng tiền vệ của Essien, Muntari, Bertolacci hay Sosa, có lẽ huyền thoại này cũng chào thua. Đã từng có những giây phút Montolivo chứng tỏ đẳng cấp trong màu áo đỏ-đen, ví như trận Milan hạ Barcelona 2-0 ở lượt đi vòng 1/8 Champions League 2012/13, mà anh đặt dấu giầy trong cả 2 bàn thắng. Nhưng đó cũng là giai đoạn tốt đẹp ít ỏi còn lại của HLV Allegri, sau khi ông tức tưởi rời ghế, bỏ lại một đội hình toàn hàng miễn phí.

Montolivo không thành công, nhưng cũng không phải người duy nhất thất bại trong nửa thập kỷ đen tối của AC Milan. Anh là nạn nhân của số phận. Rời Milan, ở góc độ nào đó, có thể lại là kết cục… tốt đẹp cho anh, dù cả anh lẫn CLB, đều chẳng thể vui mừng.