Không tính HLV Park Hang Seo, kể từ năm 1995, cột mốc hội nhập trở lại với bóng đá khu vực, ĐT Việt Nam đã sử dụng 9 HLV ngoại. Họ là Edson Tavares, Karl-Heinz Weigang, Colin Murphy, Alfred Riedl, Dido, Henrique Calisto, Christian Letard, Falko Goezt và Toshiya Miura. Nếu được hỏi ai là người gây ấn tượng nhất, có người sẽ gọi tên Alfred Riedl, người từng làm việc 6 năm tại Việt Nam và thật đặc biệt, ông đang sống với một quả thận do một người Việt Nam hiến tặng. Dĩ nhiên, phải nói tới những đóng góp của ông cho bóng đá Việt Nam nữa. Tiếc rằng, những gì mà nhà cầm quân người Áo làm chỉ được người ta gọi bằng cái tên “Vua về nhì”.

Có lẽ vì thế, Henrique Calisto trở thành một HLV đặc biệt, bởi ông là người duy nhất giúp ĐT Việt Nam giành chức vô địch Đông Nam Á kể từ cột mốc 1996. Thành công cùng với ĐT Việt Nam tại AFF Cup 2008 giúp cho bóng đá Việt Nam có một vị thế mới. Trong số ấy, rất nhiều người kỳ vọng ông Calisto sẽ giúp U23 Việt Nam giành chiếc HCV SEA Games 25 được tổ chức vào năm 2009 tại Lào. Tiếc thay, trong trận chung kết gặp lại Malaysia, vì thiếu quyết đoán nên HLV Calisto đã không dám thay Tấn Trường, người khi đó gần như đang bị liệt một cánh tay sau tình huống va chạm dẫn đến chấn thương. Hậu quả là từ pha tạt bóng không mấy nguy hiểm của đối thủ, trung vệ Mai Xuân Hợp lóng ngóng phá hụt, bóng đi ngay vào hướng cánh tay đang không thể hoạt động của Tấn Trường, khiến thủ thành này không thể cản phá dẫn đến việc U23 Việt Nam thua 0-1 và vuột mất chiếc HCV đáng tiếc.

Thực tế, kết thúc AFF Suzuki Cup 2010, ông Calisto vẫn tiếp tục làm việc với bóng đá Việt Nam. Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha vẫn đến sân theo dõi các trận đấu tại V.League, vẫn được giao nhiệm vụ tuyển quân cho ĐTQG và U23 Việt Nam. Thế nhưng đến tháng 3/2011, ông Calisto đã nộp đơn xin từ chức vì áp lực thành tích của ĐT Việt Nam. Thật bất ngờ, vừa rời Việt Nam, ông Calisto đã sang Thái Lan làm HLV trưởng CLB Muangthong United. Sau khi  bị sa thải, ông  trở về CLB cũ Pacos de Ferreira, rồi phiêu bạt tới Angola... và chịu cảnh thất nghiệp cho đến bây giờ.

Sự ra đi của HLV Calisto để lại khá nhiều sự nuối tiếc lẫn sự hụt hẫng NHM bóng đá Việt Nam. Tuy nhiên, khoảng thời gian này, các HLV nội đã chứng tỏ được đẳng cấp của mình và họ đã được gửi gắm để lèo lái ĐT Việt Nam. Trong số đó, HLV Phan Thanh Hùng chính là gương mặt xuất sắc nhất. Nhà cầm quân gốc Đà Nẵng là trợ lý của ông Calisto tại AFF Suzuki Cup 2008. 

Điều được kỳ vọng hơn cả, ông Hùng là người tiếp thu và phát triển rất tốt “di sản”, tức tư duy, chiến thuật mà ông Calisto đã gây dựng. Chức vô địch V.League 2010 của Hà Nội  FC dựa trên lối chơi nhỏ, ngắn và có bản sắc là cơ sở để thuyết phục các nhà chuyên môn chọn ông Hùng nắm ĐTQG. Với một đội hình khá đồng đều cùng với sự chuẩn bị chu đáo, tiếc thay ĐT Việt Nam đã bị loại ngay vòng bảng AFF Suzuki Cup 2012. Càng đáng buồn khi HLV Phan Thanh Hùng và các học trò chỉ giành được 1 điểm duy nhất sau 3 trận vòng bảng.

Sau Phan Thanh Hùng, HLV Nguyễn Văn Sỹ (tạm quyền) hay HLV Hoàng Văn Phúc lần lượt nắm sa bàn nhưng không mang đến sự thành công. Đó là lý do tại sao HLV Toshiya Miura xuất hiện. Nhà cầm quân người Nhật đã để lại những ấn tượng ban đầu khi đưa Olympic Việt Nam giành quyền lọt vào tới vòng 1/8 ASIAD 2014. Tuy nhiên, ở sân chơi AFF Suzuki Cup cùng năm, ông Miura và các học trò phải dừng chân ở bán kết. Điều đáng nói, ở trận bán kết lượt đi ĐT Việt Nam đã thắng 2-1 trên sân của Malaysia nhưng lượt về lại phải nhận thất bại cay đắng 2-4 tại Mỹ Đình.

Thêm một lần, bóng đá Việt Nam lại gửi gắm niềm tin vào một HLV nội. Nguyễn Hữu Thắng được xem là nhà cầm quân có thể đưa bóng đá Việt Nam trở lại đỉnh cao Đông Nam Á. Sự kỳ vọng được đặt vào nhà cầm quân gốc Hà Tĩnh vì ông là người được các cầu thủ nể trọng về chuyên môn lẫn sự mã thượng trong cách sống của mình. Vượt lên tất cả, ông Thắng là người xây dựng triết lý, chiến thuật được xem là phù hợp dự trên sự kết hợp giữa các cựu binh Công Vinh, Đình Luật, Thành Lương, Thanh Trung... và những tài năng trẻ đến từ HAGL như Tuấn Anh, Xuân Trường, Công Phượng, Văn Toàn, Văn Thanh...

Triều đại của Hữu Thắng đã khởi đi khá hoàn hảo nhưng bước vào trận đánh chính tại AFF Suzuki Cup 2016 thì mọi chuyện đã không nằm trong tính toán của ông. ĐT Việt Nam có rất nhiều ca chấn thương khiến lối chơi bị ảnh hưởng nặng nề. Cuối cùng, HLV Hữu Thắng và các học trò phải dừng chân ở bán kết trước Indonesia. Ở lượt đi, ĐT Việt Nam đã thua 1-2 trên sân khách, nhưng tại lượt về ở Mỹ Đình, dù thiếu người, các học trò của HLV Hữu Thắng vẫn thắng lại 2-1 để đẩy trận đấu vào hiệp phụ. Do thủ môn Nguyên Mạnh bị thẻ đỏ trước đó, nên ĐT Việt Nam không thể tiếp tục đứng vững trong hiệp phụ. Indonesia giành vé dự chung kết khi thắng với tổng tỷ số 4-3 sau 2 lượt trận. Một năm sau đó, triều đại của HLV Hữu Thắng chính thức khép lại sau thất bại ê chề tại SEA Games 2017 trên đất Malaysia.