Đến thời điểm này, các đội bóng hướng đến AFF Cup 2020 với khát khao cháy bỏng là giành thành tích cao hoặc chí ít cũng thể hiện bộ mặt ấn tượng. Tham vọng ấy ít nhiều thể hiện trên băng ghế chỉ đạo khi đại đa số các đội đều sử dụng thầy ngoại. Có thể thấy, các HLV nước ngoài chiếm con số áp đảo trong vai trò HLV trưởng các đội. Họ là HLV Scott Cooper (người Anh) của Philippines, Antonie Hey (Đức) của Myanmar, Mano Polking (Đức) của Thái Lan, Tatsuma Yoshida (Nhật Bản) của Singapore, V.Selvaraj (Singapore) của Lào, Shin Tae Yong (Hàn Quốc) của Indonesia hay Ryu Hirose (Nhật Bản) của Campuchia và tất nhiên, ông Park Hang Seo (Hàn Quốc) của ĐT Việt Nam. Riêng Malaysia vẫn trung thành với HLV nội như truyền thống của họ. Theo đó, niềm tin của họ tiếp tục đặt vào ông Tan Cheng Hoe sau khi đưa Malaysia vào chung kết AFF Cup 2018.

Nhìn lại lịch sử giải đấu này từ năm 1996 có thể thấy, thành công của các ĐTQG trong khu vực đều đa phần gắn với các thầy ngoại. Trong 5 chức vô địch của Thái Lan, HLV Peter White (người Anh) đóng góp 2 cúp. Singapore từng 4 lần ẵm cúp và tất cả đều gắn liền tên tuổi với HLV ngoại quốc. Trong đó, “Phù thủy” Radojko Avramovic là người giàu thành tích nhất ở Singapore nói riêng và AFF Cup nói chung với 3 lần vô địch. Hai lần lên ngôi của ĐT Việt Nam cũng gắn liền với tên tuổi HLV nước ngoài, ông Henrique Calisto (2008) và Park Hang Seo (2018). Các HLV bản địa chỉ 4 lần giành chức vô địch. Cựu tiền đạo Kiatisak Senamuang 2 lần dẫn dắt Thái Lan lên ngôi (2014, 2016). Một chức vô địch khác của Thái Lan do ông Thawatchai (người Thái) lĩnh xướng. Trong lần vô địch duy nhất năm 2010, Malaysia được dẫn dắt bởi HLV Rajagopal (người Malaysia).

Với truyền thống ấy nên không có gì lạ khi các đội chọn thiên hướng thuê HLV ngoại để dẫn dắt các ĐTQG tại AFF Cup 2020. Tất nhiên, chi nhiều tiền để trả lương, thưởng cho HLV người nước ngoài nên sự kỳ vọng cũng sẽ rất cao. Sau một thời gian bị thoái trào, Singapore chắc chắn rất muốn tìm lại hình ảnh vang bóng một thời khi được dẫn dắt bởi HLV Yoshida trong bối cảnh giải đấu được tổ chức trên sân nhà. Tuy chỉ ký bản hợp đồng ngắn hạn, nhưng LĐBĐ Thái Lan chắc chắn đặt kỳ vọng rất lớn vào HLV Mano Polking sau thất bại với ông Nishino. Đã 5 lần thua ở chung kết nên ông Shin Tae Yong được trông đợi sẽ phá dớp cho Indonesia ở AFF Cup 2020. Với chuỗi thành công liên tục những năm qua, HLV Park Hang Seo cũng rất được trông chờ sẽ đưa ĐT Việt Nam lần đầu bảo vệ thành công ngôi vô địch AFF Cup.

Thái Lan, Indonesia và Việt Nam cũng là 3 ứng cử viên được đánh giá có khả năng tranh chức vô địch. Trong số các đội được dẫn dắt bởi thầy ngoại, Singapore có thể tạo nên bất ngờ khi được chơi trên sân nhà. Nhưng với chất lượng đội hình hiện tại của Singapore, HLV Yoshida sẽ khó mơ tái lập ngôi cao như ông Avramovic từng làm trước đây. Trong số các đội được đánh giá cao, chỉ Malaysia được dẫn dắt bởi thầy nội. Áp đảo với số lượng lớn nhưng đây là cuộc đấu trí tay đôi nên thầy ngoại đông chưa chắc có thể đánh bại được một mình ông Tan Cheng Hoe. Bởi ngoài tài thao lược giỏi giang của HLV Tan Cheng Hoe, ĐT Malaysia được đánh giá là ứng viên nặng ký cho chức vô địch còn nhờ chất lượng đội hình tốt.