“Cho tới năm 17, tôi thường xuyên bị bỏ đói”, Cassano thừa nhận. “Mẹ tôi khi đó chỉ ở nhà, bà không làm việc, chúng tôi có khoảng 2,3 euro/ngày và phải xoay sở xem nên ăn gì. Bà đã hy sinh rất nhiều cho tôi”. Bố của Antonio Cassano là ông Gennaro không được đề cập tới trong bài phỏng vấn này. Ông vốn là một công nhân vệ sinh, và đã bỏ con trai cùng vợ đi theo nhân tình từ khi còn trẻ. Sau khi Antonio nổi tiếng, Gennaro có quay lại nhận con nhưng Antonio vĩnh viễn từ mặt ông. Còn một điều nữa Cassano không tiết lộ là bà Giovanna, mẹ anh là một con nghiện ma túy. Bà dính tới “cái chết trắng” ngay sau khi chồng bỏ đi. Cảnh sát Bari đã từng tìm thấy một gói cocaine trong nhà Cassano, và sau đó bà Giovanna bị trường tiểu học Garibaldi nơi bà làm đuổi việc. 

Năm Cassano 7 tuổi, bà Giovanna đưa anh tới đội bóng nghiệp dư có tên Pro Inter và bảo: “Hãy nhận lấy nó, đừng để nó lêu lổng”. Bóng đá bắt đầu nuôi dưỡng Cassano từ ngày ấy. Anh nhanh chóng trở nên nổi tiếng khắp vùng nhờ tài đá độ trên đường phố. “Chọn tôi, và ông sẽ thắng”, Cassano đã kiếm 2-3 euro mỗi ngày nhờ bóng đá theo cách ấy, vừa để đỡ đần mẹ, vừa để thu hút được những tuyển trạch viên của các CLB. Năm 1995, Antonio Rana, tuyển trạch viên của Pro Inter đã đưa Cassano khi ấy 13 tuổi tới Inter Milan, CLB anh hâm mộ từ nhỏ để xin vào đội trẻ. Nhưng Inter đang trong quá trình đổi chủ nên Cassano sau cùng đã không được chọn. CLB quê nhà Bari sau đó đã giang tay đón Cassano.  

4 năm sau, ở tuổi 17, Cassano chính thức đổi đời sau khi rê bóng qua cả nhà vô địch World Cup là Laurent Blanc lẫn nhà vô địch Champions League, Christian Panucci để sút tung lưới một nhà vô địch khác là Angelo Peruzzi, qua đó giúp đưa đội Bari tỉnh lẻ thắng gã khổng lồ Inter 2-1. “Trận đấu đó đã giúp tôi giàu có, và được tôn trọng nữa. Bóng đá có tạo nên điều kỳ diệu không ư? Chắc chắn có rồi”, Cassano cười.

Cassano trở nên nổi tiếng khắp Italia, hàng loạt CLB lớn muốn có anh. Và Roma giành chiến thắng khi chấp nhận chi 35 triệu euro vào năm 2001 (khoản tiền kỷ lục ở thời điểm ấy). Quãng thời gian tại Roma chứng kiến Cassano từ thần đồng trở thành cậu bé ngỗ ngược. Anh hục hặc với Francesco Totti, với HLV Fabio Capello. Sau khi Capello rời Roma vào năm 2004, đội bóng áo bã trầu lâm vào cuộc khủng hoảng và Cassano là cái tên bị tất cả những CĐV buộc tội. Anh quyết định bỏ đi để tới Real Madrid.

“Ban đầu mọi thứ khá ổn. Họ mang tôi về để thay thế Luis Figo và Michael Owen, những QBV châu Âu”, Cassano hồi tưởng. “Tôi khi đó mới 23, và được gặp hai trong số những người hay nhất là Zinedine Zidane và “Người ngoài hành tinh” Ronaldo. Nhưng tôi không được thi đấu, thật không thể chịu nổi một ngày, Capello bỏ tôi ra khỏi đội hình. Tôi chửi thẳng mặt ông ta bằng cả tiếng Italia lẫn Tây Ban Nha. Một năm sau, tôi rời Real”.

Cassano gắn bó với Real tổng cộng 19 tháng, sau khi rời Bernabeu, anh trở về Italia khoác áo Sampdoria. Bất chấp việc sau này Cassano có lấy lại phong độ, thậm chí giành Scudetto trong màu áo Milan, giành ngôi á quân EURO 2012 cùng ĐT Italia thì hình ảnh của một Cassano thần đồng sút tung lưới Inter không bao giờ có thể quay trở lại.