Bakayoko bị đánh giá là bản hợp đồng "cười ra nước mắt" của Chelsea sau khi chuyển đến với giá 40 triệu euro từ Monaco năm 2017. Trong mùa giải 2017/18, chàng trai người Pháp liên tục có những màn trình diễn thảm họa, khiến cựu HLV Antonio Conte chẳng còn muốn thấy anh trong đội hình.
Chỉ sau 1 năm, Bakayoko bị đẩy sang Milan như đẩy đi một gánh nặng. Tuy nhiên, ở môi trường mới ít áp lực hơn, tiền vệ 24 tuổi dần lấy lại tự tin chơi bóng, có một số màn trình diễn đáng khen ngợi. Bakayoko đã ra sân tới 42 trận cho Milan mùa vừa qua, ghi 1 bàn và 1 lần kiến tạo.
Đáng tiếc, những đóng góp của Bakayoko không đủ giúp Milan đạt được thành tích khả quan. Gã khổng lồ một thời chỉ xếp thứ 5 tại Serie A, không có vé dự Champions League. HLV Gennaro Gattuso sau đó xin từ chức, Milan cũng không có ý định mua đứt Bakayoko khi mà đến người cầm quân mùa tới vẫn còn chưa được xác định.
Theo người đại diện của Bakayoko cho biết: "Một số đội bóng khá thú vị, khá tên tuổi đã tìm hiểu nhưng chúng tôi ưu tiên cho Chelsea. Chúng tôi hiểu rằng CLB sẽ dự Champions League và đang tìm kiếm sự ổn định. Do đó, Tiemoue đã quyết định trở lại đó".
Bakayoko vẫn còn đến 3 năm trong hợp đồng với Chelsea, vậy nên thời gian để anh chứng tỏ bản thân và tìm một chỗ đứng vững chắc tại sân Stamford Bridge còn rất nhiều. Đặc biệt, Chelsea sẽ bị cấm mua cầu thủ trong hai kỳ chuyển nhượng tới nên cơ hội dành cho Bakayoko càng tăng đáng kể.
