Trong phần đầu của mùa giải này, “chàng Jack” chơi không mấy ấn tượng dưới quyền HLV Vincenzo Montella. Dưới thời Tiểu phi cơ, dấu ấn duy nhất của Bonaventura mùa này chỉ là nỗ lực sút bóng khiến thủ môn Samir Handanovic của Inter lúng túng phản lưới nhà trong trận derby mà Milan thua 2-3. 

Nhưng ngay trận ra mắt của HLV Gattuso, Bonaventura đã để lại dấu ấn lớn khi ghi 1 bàn, kiến tạo bàn còn lại khi Milan hòa Benevento 2-2. 1 tuần sau đó, “chàng Jack” lại lập “cú đúp” giúp Rossoneri thắng Bologna 2-1. Tính thêm cả pha đánh đầu ấn định chiến thắng 2-1 trước Lazio hôm Chủ nhật, Bonaventura đã có tới 4 bàn thắng, dẫn đầu danh sách ghi bàn của Milan dưới thời HLV Gattuso trên mọi mặt trận. 

Biết rằng không thể ngay lập tức chờ đợi các tiền đạo Andre Silva, Nikola Kalinic hay kể cả Patrick Cutrone tỏa sáng để cải thiện thế công, HLV Gattuso đã rất tạo điều kiện cho Bonaventura dâng cao, thậm chí đột nhập vòng cấm đối phương. 

Phải nói rằng Bonaventura rất thích hợp với vai trò làm một mũi nhọn ẩn, đe dọa khung thành đối phương mà không mấy khi bị hậu vệ chú ý đến. Đó cũng là kịch bản của cú đánh đầu vào lưới Lazio cách đây 3 ngày, các hậu vệ Lazio còn đang mải bám theo Cutrone, nhưng lại mất cảnh giác trước việc Bonaventura đã lặng lẽ lẻn vào vòng cấm từ khi nào. 

Trước khi trông đợi những tân binh của mùa Hè 2017 tỏa sáng, nâng bước Milan bây giờ đang là một cựu binh chất lượng Bonaventura.