Một trận cầu hấp dẫn, kịch tính và mỗi đội làm chủ trong một hiệp đấu. Tottenham với lợi thế sân nhà đã khiến nhà ĐKVĐ M.U toát mồ hôi hột khi nhanh chóng có 3 bàn thắng vào lưới thủ môn Barthez trong hiệp 1 bằng các pha lập công của Dean Richards, Les Ferdinand và Christian Ziege. Tuy nhiên, với bản lĩnh trận mạc dày dặn, đoàn quân của HLV Alex Ferguson đã trở lại mạnh mẽ trong hiệp thi đấu thứ 2 khi có được 5 bàn thắng vào lưới chủ nhà nhờ công của Andy Cole, Laurent Blanc, Ruud van Nistelrooy, Juan Sebastian Veron và David Beckham.

Đây là mùa giải đầu tiên HLV Alex Ferguson nắm quyền dẫn dắt M.U. Được thi đấu trên sân nhà, Quỷ đỏ nhanh chóng tạo dựng được thế trận và có được hai bàn thắng sớm nhờ công của Norman Whiteside và Peter Davenport. Tuy nhiên, đội khách Tottenham đã vươn lên mạnh mẽ trong hiệp 2 bằng 3 bàn thắng của Gary Mabbut, Kevin Moran (phản lưới nhà) và Clive Allen. Chủ nhà M.U chỉ may mắn giữ lại 1 điểm khi được hưởng quả penalty ở những phút cuối và Davenport đã thực hiện thành công để có cú đúp trong trận đấu này ấn định tỷ số hòa 3-3.

Trước thời điểm diễn ra trận đấu này, M.U và Arsenal đang cạnh tranh quyết liệt cho chức vô địch. Nếu giành chiến thắng, M.U sẽ đăng quang. Tuy nhiên, phải rất vất vả đoàn quân của HLV Alex Ferguson mới giành trọn vẹn 3 điểm ở trận này. Les Ferdinand đã hạ gục thủ môn Peter Schmeichel, người có trận đấu cuối cùng tại Premier League để mở tỷ số của trận đấu. Sau đó David Beckham và Andy Cole lần lượt ghi bàn để hoàn tất cuộc lội ngược dòng cho Quỷ đỏ thành Manchester. Với chiến thắng này, M.U đã có một mùa giải lịch sử khi giành "cú ăn ba".

M.U là nhà vô địch Anh sẽ đối đầu với Tottenham, nhà vô địch FA Cup trong trận tranh Charity Shield trên sân Old Trafford. Huyền thoại Bobby Charlton là người lập cú đúp, Dennis Law ghi bàn thắng còn lại cho M.U. Trong khi đó, Jimmi Robertson, Frank Saul ghi bàn cho Tottenham trước khi thủ môn Pat Jennings ghi bàn thắng bằng một cú phát bóng dài từ phần sân nhà. Kết thúc trận đấu với tỷ số hòa 3-3, hai đội chia nhau danh hiệu Charity Shield.

Với những cái tên nổi đình nổi đám như George Best, Bobby Charlton, Denis Law và dưới sự dẫn dắt của HLV huyền thoại Matt Busby nhưng M.U đã nhận thất bại cay đắng trước Tottenham trong chuyến hành quân tới sân White Hart Lane. Charlton là người ghi bàn thắng duy nhất cho Quỷ đỏ thành Manchester, trong khi lần lượt Mackay, Greaves, Gilzean ghi bàn cho Spurs và Jimmy Greaves lập một cú đúp. Đáng chú ý, Greaves là người ghi từ 30 bàn trở lên ở 3/4 mùa giải gắn bó với Chelsea trước khi chuyển sang khoác áo Tottenham và có 268 bàn thắng sau 381 trận tại sân White Hart Lane.

Tottenham dù là đội khách nhưng đã nhập cuộc tốt hơn M.U khi sớm có 2 bàn thắng vươn lên dẫn trước ngay khi hiệp 1 khép lại do công của Luka Modric và Darren Bent. Tuy nhiên, bản lĩnh của một ông lớn đã giúp đoàn quân của Sir Alex trở lại mạnh mẽ trong hiệp 2. Đầu tiên là một quả penalty thành công của Ronaldo ở phút 57, trước khi M.U có thêm 4 bàn thắng chỉ sau 22 phút do công của Ronaldo, Rooney (cú đúp) và một cựu cầu thủ của Tottenham, Dimitar Berbatov.

Đây có thể coi là một trận đấu để đời của HLV Villas-Boas, nó giúp chiến lược gia người Bồ Đào Nha tránh khỏi việc bị sa thải bởi chuỗi thành tích nghèo nàn của Tottenham trước đó. Ngoài ra, đây cũng là mốc dấu lịch sử của Spurs bởi đội bóng thành London đã chấm dứt mạch trận toàn hòa và thua trước M.U từ năm 1989. Khởi đầu trận đấu, M.U đã gặp khó khăn khi Evans đốt lưới nhà ngay phút thứ 2, trước khi hiệp 1 kết thúc Bale đã nâng tỷ số lên 2-0. Bước sang hiệp 2, 3 bàn thắng được ghi chỉ trong 3 phút do công của Nani (51), Kagawa (53) và Dempsey (52) và Tottenham có chiến thắng nghẹt thở ngay tại nhà hát của những giấc mơ.

Sau 120 phút bất phân thắng bại trong trận chung kết League Cup trên sân Wembley, M.U và Tottenham dắt tay nhau vào loạt sút penalty cân não. Trên chấm 11m, thủ môn dự bị Ben Foster đã trở thành người hùng khi cản phá thành công 2 quả đá penalty của các cầu thủ Tottenham.

Đây là trận chung kết FA dành cho các cầu thủ trẻ. Dù không được đánh giá cao như U21 Tottenham và sớm bị dẫn trước 0-2 bằng các bàn thắng của Jonathan Obika và Alex Pritchard, song các cầu thủ U21 M.U đã có một trận đấu rất xuất sắc khi giành chiến thắng với tỷ số 3-2. Larnell Cole là người lập cú đúp và bàn thắng còn lại được ghi do công của Marnick Vermijl, trong số này tài năng trẻ Adnan Januzai chính là người có hai đường kiến tạo rất chuẩn xác và góp công không nhỏ vào thành công của toàn đội.

Đội khách M.U đã có sự khởi đầu rất tốt khi sớm vươn lên dẫn trước 2-0 bằng cú đúp của Ole Gunnar Solskjaer chỉ trong vòng 7 phút. Tuy nhiên, chiếc thẻ đỏ tai hại của Gary Neville ở phút 31 đã khiến cục diện trận đấu thay đổi hoàn toàn và Tottenham đã có được hai bàn thắng nhờ cú đúp của trung vệ Sol Campell, trong đó bàn thắng san bằng tỷ số đến ở những giây thi đấu cuối cùng. Sau trận đấu này, Sir Alex đã từ chối bắt tay người đồng nghiệp George Graham và không tham dự buổi họp báo sau trận đấu.