Được đưa về từ Bolton vào đầu những năm 2000, 6 năm của Eidur Gudjohnsen ở Stamford Bridge cũng là đỉnh cao trong sự nghiệp của anh. Chân sút người Iceland ghi 78 bàn trong hơn 200 trận cho Chelsea, điểm nhấn của anh trong hành trình hơn 20 năm với 13 CLB khác nhau. Gudjohnsen phải ra đi vào mùa hè 2006 sau khi The Blues đưa về Andriy Shevchenko, nhưng anh vẫn kịp đóng góp vào 2 chức vô địch Anh đầu tiên của Chelsea trong hơn 50 năm, 1 League Cup và 2 Community Shield.

Gudjohnsen sau đó trải qua 3 mùa ở Barcelona, giành chức vô địch La Liga và Champions League, nhưng chủ yếu chỉ là một cầu thủ dự bị. Với bộ ba nguyên thử Samuel Eto’o, Thierry Henry và Lionel Messi, Barca hiếm khi cần tới Gudjohnsen, khiến anh chỉ có 10 bàn ở La Liga trong suốt thời gian tại Camp Nou. 5 năm cuối sự nghiệp của anh là hành trình lang bạc ở nhiều CLB nhỏ khắp châu Âu.

Chính thức thì tiền vệ người Ghana Michael Essien mới rời Stamford Bridge 6 tháng trước, nên đoán định về sự nghiệp của anh sau Chelsea có thể còn quá sớm. Tuy nhiên trên thực tế, từ tháng 8/2012 tới nay, Essien đã trải qua 18 tháng chơi theo dạng cho mượn ở Real Madrid và AC Milan, tức sự nghiệp của anh với The Blues thực ra đã kết thúc từ lâu.

Được đưa về với giá 24,4 triệu bảng mùa hè 2005, cựu tiền vệ của Lyon từng được coi là tiền vệ trung tâm xuất sắc nhất thế giới. Thời kỳ anh gắn bó với Chelsea rất thành công, khi Essien thiết lập vững chắc danh tiếng một trong những tiền vệ hay nhất châu Âu. Anh đá hơn 250 trận cho The Blues, ghi 25 bàn và giành 2 chức vô địch Premier League, 4 Cúp FA, 1 League Cup, 1 Community Shield và cả chức vô địch Champions League.

Đoàn tụ cùng HLV Jose Mourinho ở Real Madrid theo hợp đồng cho mượn, Essien ra sân 34 trận ở mọi giải đấu, hầu hết là ở vị trí hậu vệ phải lạ lẫm. Anh chơi 9 trận ở AC Milan theo dạng cho mượn mùa trước và giờ đã là người của đội chủ sân San Siro.

Là một trong những chữ ký đầu tiên dưới triều đại của Roman Abramovich sau khi nhà tài phiệt Nga tiếp quản Chelsea năm 2003, tiền vệ cánh người Ireland Damien Duff cho thấy anh hoàn toàn xứng với cái giá 17 triệu bảng. Cựu cầu thủ Blackburn chơi 125 trận cho The Blues trong 3 năm, tạo thành đôi cánh cực kỳ lợi hại cho Chelsea cùng Arjen Robben. Tốc độ, khéo léo và tinh quái, Duff nhanh chóng trở thành một người hùng ở Stamford Bridge, góp công lớn trong 2 danh hiệu Premier League đầu tiên của họ. Anh cũng được nhớ tới bởi bàn ấn định chiến thắng ở bán kết League Cup tại Old Trafford.

Cuối mùa 2005/06, Duff bị đẩy khỏi Chelsea trong một cuộc mua sắm điên cuồng nữa khi The Blues chia tay 8 người và đưa về 6 người mới. Trong khi nhiều CĐV Chelsea phàn nàn vì phải chia tay Duff, Mourinho có vẻ như đã thấy trước tương lai. Thời kỳ tiền vệ này chơi cho Newcastle là một thất bại hoàn toàn với những chấn thương, phong độ sa sút và sự xao nhãng bên ngoài sân. Đội bóng mới của anh rớt hạng và Duff phần nào tìm lại mình ở Fulham, ra sân 173 trận trong 5 mùa bóng. Hiện anh đang “dưỡng già” ở đội A-League Melbourne City.

Một số người nói nếu không có Jesper Gronkjaer, Chelsea sẽ không có Champions Leagues, Premier League, hay Jose Mourinho. Chính bởi bàn ấn định chiến thắng của anh vào lưới Liverpool vào ngày cuối cùng của mùa giải 2002-03, giúp The Blues chắc suất dự Champions League, đã dẫn tới việc Roman Abramovich dứt khoát đầu tư vào đội bóng London. Phần thưởng cho Gronkjaer là anh bị đẩy khỏi đội bóng, sang Birmingham City, vào mùa hè 2004.

Tiền vệ cánh người Đan Mạch có 4 mùa ở Chelsea, chơi 119 trận, nhưng ở St. Andrews, mới ở tuổi 26, anh không còn là chính mình. Gronkjaer chỉ chơi 6 tháng ở Birmingham, trước khi chuyển tới Atletico Madrid, cũng trong một thời gian ngắn ngủi, rồi đá cho Stuttgart một mùa nữa. 5 năm cuối sự nghiệp, anh về khoác áo đội bóng quê nhà FC Copenhagen.

Nhiều người bất ngờ khi Mark Hughes rời Old Trafford tới Stamford Bridge tháng 6/1995, nhưng tiền đạo người xứ Wales đã trở thành trụ cột ở The Blues khi họ vươn lên trở thành một thế lực ở Anh vào cuối những năm 1990. Hughes sẽ dần chiếm mất vị trí của Gianluca Vialli và tạo thành bộ đôi cực kỳ lợi hại với Gianfranco Zola. Lúc ông ra đi năm 1998, Hughes đã ghi 39 bàn trong 123 trận cho CLB. Dù đã 34 tuổi khi đó, Hughes tiếp tục chơi thêm 5 mùa nữa, chủ yếu là ở Premier League, cho Southampton, Everton và Blackburn, nhưng chỉ ghi thêm 10 bàn trong 144 trận ra sân.

Là một trong những cầu thủ được yêu mến nhất ở Stamford Bridge, hậu vệ cánh người Romania Dan Petrescu trải qua 5 năm tuyệt vời cho Chelsea sau khi tới từ Sheffield Wednesday năm 1995. Anh giành Cúp FA năm 1997 và cú đúp League Cup và Cup Winners’ Cup (Cúp C2 cũ) năm 1998. Nhưng rồi Petrescu hục hặc với HLV Gianluca Vialli sau một thất bại dưới tay Manchester United mùa 1999-2000 và không bao giờ được ra sân cho Chelsea nữa. Anh thậm chí không có tên trên băng ghế dự bị ở trận chung kết Cúp FA gặp Aston Villa năm 2000. Mùa hè đó, Petrescu chuyển sang Bradford City với giá 1 triệu bảng. 

Đã 33 tuổi, anh chỉ chơi 6 tháng cho Bradford trước khi lại sang Southampton vào tháng 1. Nhưng chỉ 2 tháng sau, HLV Southampton khi đó Glen Hoddle chuyển sang Tottenham. Petrescu thất sủng với HLV mới Stuart Gray, chỉ ra sân 2 trận cả mùa 2001-02 và ra đi cuối mùa đó. Anh kết thúc sự nghiệp trong một trận đấu buồn cho National Bucharest, một thất bại ở Cúp quốc gia Romania dưới tay Dinamo Bucharest. Từng khoác áo kình địch của Dinamo, Steau Bucharest, Petrescu bị la ó gần như mỗi khi anh có bóng ở trận đấu đó.

3 năm sau khi Dennis Wise rời Stamford Bridge, tiền vệ này đã có hành trình trong mơ khi đóng cả 2 vai HLV - cầu thủ đưa đội hạng Nhì Millwall vào chung kết Cúp FA, dù họ thua Man United 0-3. Nhưng ngoài khoảnh khắc đó, 5 năm cuối sự nghiệp cầu thủ của Wise rất nhiều trải nghiệm buồn. Rời Chelsea, ông chơi những giai đoạn ngắn ngủi cho Leicester City, Millwall, Southampton và Coventry City, nhưng không gây được ấn tượng.

Wise từng là hợp đồng kỷ lục của CLB khi chuyển tới Chelsea vào tháng 7/1990 với giá 1,6 triệu bảng. Cùng Vinnie Jones, ông tạo thành cặp tiền vệ trung tâm khét tiếng đá rắn và đá xấu của Chelsea những năm 1990. Sau 3 mùa giải, Wise được trao băng đội trưởng, ông giành 1 Cúp FA, 1 Cúp C2, 1 League Cup và 1 Siêu cúp châu Âu với The Blues.

Nhiều người ngạc nhiên khi Chelsea để Joe Cole ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do vào mùa hè 2010, lúc anh mới 28 tuổi, đã chơi 280 trận cho CLB và vừa dự World Cup. Nhưng hóa ra Chelsea đã đúng. Cole không bao giờ là cầu thủ mà anh đã từng thể hiện chói sáng nữa. Ở Liverpool, anh chỉ ghi 3 bàn trong 32 trận trước khi bị đẩy sang Lille theo dạng cho mượn.

Sau một mùa giải thành công hơn đôi chút ở Pháp, Cole trở về Anfield trong 6 tháng, nơi anh tiếp tục chơi tệ hại. Giữa mùa 2012-13, CLB cũ West Ham nhận lại anh, nhưng sau 37 trận với chỉ 5 bàn thắng, Cole, giờ đã 32 tuổi, chuyển tới Villa Park, nơi anh chủ yếu ngồi dự bị.

Carlo Cudicini có thể mới rời Stamford Bridge năm 2009, nhưng trên thực tế, sự nghiệp của anh với Chelsea đã kết thúc 5 năm trước đó sau khi Petr Cech tới CLB London. Thủ thành người Italia gia nhập The Blues theo thỏa thuận cho mượn mùa 1999-2000 từ CLB Italia Castel di Sangro rồi nhanh chóng được ký chính thức. Anh chỉ ra sân 3 trận mùa đầu tiên và ngồi dự bị khi Chelsea giành chiến thắng ở trận chung kết Cúp FA năm 2000. 

Mùa sau đó, Cudicini bắt đầu thách thức vị trí bắt chính của Ed de Goey và mùa sau nữa bắt chính 23 trận ở Premier Lague. Anh thậm chí được bình chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất mùa ở mùa 2001-02. Nhưng mùa 2003-04, chấn thương dai dẳng của Cudicini đã khiên Chelsea quyết định đưa về một thủ thành mới 22 tuổi từ Rennes, Cech.

Kể từ sau khi thủ thành người Czech tới Stamford Bridge, Cudicini phải hài lòng với việc họa hoằn mới được ra sân ở các giải cúp trong nước. Anh không có đủ số trận để nhận huy chương trong nhiều mùa giải Chelsea vô địch Premier League, chỉ bắt chính 7 trận ở giải này trong cả hai mùa đó. Tháng 1/2009, anh chuyển sang Tottenham, nơi Cudicini tiếp tục làm dự bị trong 3 năm nữa, rồi tới LA Galaxy tháng 12/2012 theo dạng chuyển nhượng tự do. Hiện anh chưa giải nghệ, nhưng đang thất nghiệp.

Hiện Nicolas Anelka đang chơi cho CLB thứ 13 trong sự nghiệp. Tiền đạo người Pháp đã khoác áo gần một nửa các CLB hàng đầu ở Premier League, nhưng 3 năm rưỡi của anh ở Stamford Bridge vẫn là giai đoạn thành công nhất sự nghiệp. Dù khởi đầu khá chậm chạp ở Chelsea, tới đó vào tháng 1/2008, Anelka đã kết thúc với danh hiệu Vua phá lưới Premier League với 19 bàn trong mùa trọn vẹn đầu tiên. Anelka chia tay Chelsea với 59 bàn trong 184 trận, giành 1 Premier League, 2 Cúp FA và 1 Community Shield.

3 năm sau khi rời CLB, Anelka đã chơi cho 4 đội khác nhau, bao gồm cả Shanghai Shenhua ở Trung Quốc, nơi anh và đồng đội cũ Didier Drogba trải qua những tháng ngày đầy thất vọng. Anelka thậm chí đá ở Juventus theo một hợp đồng cho mượn 5 tháng vào tháng 1/2013. Hiện tiền đạo 35 tuổi này đang chơi cho Nakhon Ratchasima ở giải vô địch Thái Lan!