M.U dưới triều đại HLV Tommy Docherty bước vào trận đấu cuối cùng của mùa giải với đại kình địch cùng thành phố Man City với nhiệm vụ phải thắng nếu muốn trụ hạng. Trong trận đấu đó có sự góp mặt của Denis Law, huyền thoại từng đăng quang chức vô địch châu Âu với M.U nhưng lại khoác áo Man City. Đó là mùa giải duy nhất Law khoác áo Man xanh và ở trận gặp M.U, chính ông đã đâm nhát dao quyết định kết liễu đội bóng cũ bằng bàn thắng duy nhất ở phút 81 của trận đấu.

Với thất bại này, M.U đã chính thức xuống hạng, đánh dấu một trong những vụ xuống hạng tồi tệ và nổi tiếng nhất trong lịch sử CLB cũng như bóng đá Anh.

Sau khi bị loại khỏi League Cup bởi đội bóng hạng 3, Oxford United, M.U dưới sự dẫn dắt của Ron Atkinson phải đối mặt với đoàn quân của HLV Harry Redknapp khi đó dẫn dắt Bournemouth, cũng là một đội bóng hạng 3 tại vòng 3 FA Cup. Với hai bàn thắng của Milton Graham và Ian Thompson, Bournemouth đã tạo nên cơn địa chấn tiếp theo ở mùa giải 1984/85.

Năm 2002, khi trả lời phỏng vấn với giới truyền thông HLV Redknapp cho biết đó là khoảnh khắc đẹp nhất trong sự nghiệp của ông và là một sự kiện chấn động nhất tại FA Cup trong vòng 20 năm qua.

Sau khi thất vọng với những HLV trước đó như Dave Sexton, Ron Atkinson, M.U đã thuyết phục thành công HLV Alex Ferguson chia tay CLB Aberdeen để chuyển tới sân Old Trafford năm 1986.

Quá trình chuyển đổi M.U từ một bộ máy bệ rạc thành thế lực bóng đá như hiện nay, Alex Ferguson đã phải mất tới 3 năm trắng tay và chịu nhiều sự rèm pha của người hâm mộ. Trong trận đấu với Crystal Palace năm 1989, M.U chấp nhận thất bại trước đội chủ nhà với tỷ số 1-2 dù là người vươn lên dẫn trước. Trên các khán đài đã xuất hiện những tấm băng rôn chỉ trích HLV Alex Ferguson với nội dung: "Ba năm đầu tiên của ông là một quãng thời gian đen tối", "Ba năm để bào chữa và nó vẫn rất tào lao". Sau mùa giải năm 1989, M.U bắt đầu đi vào ổn định và dần khẳng định được vị thế của mình.

M.U bước vào năm mới 1992 với khoảng cách 2 điểm nhiều hơn đội xếp thứ 2 Leeds United và người hâm mộ đang mơ về một danh hiệu vô địch sau 25 năm chờ đợi. Tuy nhiên, QPR của HLV Gerry Francis khi đó đang đứng ở vị trí thứ 15 đã gây sốc với tất cả bằng một chiến thắng tưng bừng 4-1.

Đây là chiến thắng lịch sử của đội bóng thành London tính đến thời điểm hiện tại. Ngược lại, đó là một thất bại tệ hại của các học trò HLV Alex Ferguson.

Người hùng trong trận đấu đó là Dennis Bailey với một cú hat-trick.

Đoàn quân của HLV Ferguson đã có cơ hội thu hẹp khoảng cách về điểm số với đội đầu bảng Leeds khi chỉ phải làm khách trên sân của đội đang xếp thứ 6, tuy nhiên M.U đã không làm được điều đó bằng việc để thua 0-2. Năm 1986, khi lên nắm quyền dẫn dắt M.U, Alex Ferguson từng tuyên bố ông đến Anh là muốn lật đổ sự thống trị của Liverpool, song rốt cuộc ông vẫn chưa làm được điều đó sau 6 năm.

Thất bại trên sân Anfield đồng nghĩa với việc M.U đánh mất cơ hội cạnh tranh ngôi vô địch và trải qua quãng thời gian 1/4 thế kỷ không có chức vô địch.

Sau 7 năm tại M.U, Alex Ferguson cuối cùng cũng có được chức vô địch Anh và giành suất tham dự Champions League. Tuy nhiên, khi vừa mới bước ra biển lớn, bầy Quỷ nước Anh đã ngay lập tức nhận thất bại tan tác trước Barca. Đội bóng Tây Ban Nha khi đó là một Dream Team của Johan Cruyff .

Dưới sự cổ vũ của 114.273 khán giả có mặt trên sân Nou Camp, M.U để thua chóng vánh 0-4 bằng các bàn thắng của Hristo Stoichkov (2 bàn), Romario và Albert Ferrer.

Dù rất thành công trên sân cỏ, song những gì diễn ra trong phòng họp tại Old Trafford đã thu hút được sự quan tâm của rất nhiều người hâm mộ M.U. Với những thành công ngoài mong đợi trong thập niên 90 của thế kỷ trước cũng như những năm đầu thế kỷ 21, những tỷ phú người Mỹ mà đi đầu là gia đình nhà Malcolm Glazer đã nắm quyền kiểm soát đội bóng giàu nhất thế giới, sau khi đã bỏ ra chừng 790 triệu bảng (1,47 tỷ USD) để sở hữu 70% cổ phần CLB.

Chính điều này đã gây nên một làn sóng phản đối dữ dội của những người hâm mộ đội bóng thời gian đó. Tuy vậy, rốt cuộc các Manucian đành phải chấp nhận "sống chung với lũ" khi nhà Glazer đã và đang vận hành cỗ máy M.U rất trơn tru nhưng lại khá bủn xỉn trong việc chi tiền mua sắm.

Hành quân tới sân Estadio da Luz của Benfica, HLV Alex Ferguson đã quyết định để Wayne Rooney và Ruud van Nistelrooy đá tiền đạo trong khi hai cánh sẽ là Cristiano Ronaldo cùng Ryan Giggs. Quan điểm của chiến lược gia người Scotland chính là đánh phủ đầu nhằm tìm kiếm chiến thắng.

Tuy nhiên, thật không may khi M.U đã thúc thủ 1-2 trước Benfica dù Paul Scholes đã đưa đại diện của bóng đá Anh vươn lên dẫn trước ngay đầu hiệp 1. Thất bại này đồng nghĩa với việc M.U bị loại khỏi Champions League ngay vòng bảng lần đầu tiên kể từ năm 1994. Chính trận thua này đã dẫn đến những lời kêu gọi Sir Alex nên từ chức.

Sau rất nhiều năm sống dưới cái bóng của đội bóng láng giềng, Man City đã trỗi dậy mạnh mẽ dưới sự đầu tư không biết mệt của những ông chủ Ả rập. Ngày 23/10/2011, The Citizens hành quân đến sân Old Trafford và đánh sập "Nhà hát của những giấc mơ" bằng tỷ số của một set tennis.

Mario Balotelli, Sergio Aguero, Edin Dzeko và David Silva là những người đã giúp Man City nghiền nát đại kình địch cùng thành phố và cuối mùa giải đó đăng quang chức vô địch Premier League.

Sau khi bị Swansea đá văng khỏi vòng 3 FA Cup trước đó 2 ngày, M.U hành quân tới sân The Light của Sunderland với quyết tâm gỡ gạc lại thể diện. Tuy nhiên, trước đội bóng luôn được đánh giá là "mỏ điểm" của mình, các cầu thủ M.U tiếp tục thi đấu bế tắc và chấp nhận để thua với tỷ số 1-2.

Với thất bại này, M.U đang đứng trước nguy cơ trắng tay ở mùa giải này khi mặt trận Premier League họ đang bị đội đầu bảng Arsenal bỏ xa với khoảng cách 11 điểm. Tại Champions League, giải đấu luôn tiềm ẩn nhiều rủi ro, cơ hội để thầy trò David Moyes tạo nên bất ngờ trước những thế lực như Bayern Munich, Barca hay Real là không nhiều.