Khi Chelsea và Liverpool gặp nhau ở trận bán kết lượt về Champions League 2007/08, HLV Jose Mourinho đã rời Stamford Bridge và HLV tạm quyền của The Blues lúc đó là Avram Grant . Thời điểm ấy, Liverpool rất mạnh dưới sự dẫn dắt của HLV Rafa Benitez. Ở trận lượt đi, họ đã không gặp may khi hậu vệ cánh trái John Arne Riise lóng ngóng đốt lưới nhà giúp Chelsea có được bàn gỡ 1-1 đúng vào phút cuối. 

Bước vào màn tái đấu, sau khi tiền đạo Didider Drogba mở tỷ số cho Chelsea trong hiệp 1, Fernando Torres đã gỡ hòa 1-1 cho Liverpool ở phút 64. Ở hiệp phụ, Frank Lampard và Drogba ghi liên tiếp 2 bàn giúp Chelsea dẫn trước đội chủ nhà tới 3-1. Mãi đến phút 117, Ryan Babel mới rút ngắn cách biệt xuống còn 2-3 bằng cú sút xa vô cùng đẳng cấp, nhưng chừng đó là không đủ để giúp đội bóng vùng Merseyside tránh được thất bại.

Ngay ở mùa giải đầu tiên dẫn dắt Chelsea và Mourinho, HLV Jose Mourinho và Rafa Benitez đã có dịp so tài với nhau trong trận chung kết Carling Cup 2005. Trận đấu diễn ra hấp dẫn ngay từ phút đầu, khi John Arne Riise đưa Liverpool vượt lên chỉ sau 45 giây bóng lăn. 

Nếu như trong hiệp 1, cả 2 đội đều chơi đôi công thì sau giờ nghỉ, Chelsea lại dồn toàn lực lên tấn công, còn Liverpool lui về nhằm bảo toàn lợi thế mong manh. Rất tiếc cho đội bóng áo đỏ là đến phút 79, đội trưởng của họ là Steven Gerrard lại đá phản lưới nhà giúp Chelsea san bằng cách biệt. Trong hiệp phụ, Chelsea tiếp tục có thêm 2 bàn thắng nữa do công của Didier Drogba (107’) và Mateja Kezman (112). Một phút sau khi Kezman nâng tỷ số lên 3-1, Antonio Nunez làm lưới của Chelsea tung lên lần thứ 2, nhưng đây đã là bàn thắng cuối cùng của trận đấu.

Không còn nghi ngờ gì nữa, đây hẳn phải là một trong những trận đấu hấp dẫn và kịch tính nhất giữa Liverpool và Chelsea. Với thắng lợi 3-1 ngay tại Anfield ở trận lượt đi, Chelsea rất tự tin khi bước vào trận lượt về với Liverpool. Tuy nhiên, sự tự tin của họ đã nhanh chóng biến mất sau khi Fabio Aurelio và Xabi Alonso giúp The Kop dẫn trước 2-0 sau 28 phút bóng lăn. 

Rất tiếc cho Liverpool là sau đó họ lại để Alex (57’) và Lampard (76’) đưa trận đấu trở về vạch xuất phát. Trong 10 phút cuối, mỗi bên ghi thêm được 2 bàn thắng nữa giúp các khán giả được thưởng thức một trận cầu mãn nhãn.

 

Sau khi cầm chân được Chelsea với tỷ số 0-0 trên sân khách ở lượt đi, Liverpool đã giành được chiến thắng tối thiểu trong trận lượt về để giành vé tham dự trận chung kết. Đáng chú ý, pha lập công duy nhất của tiền đạo Luis García ở ngay phút thứ 4 gây ra rất nhiều tranh cãi. Đây được xem là bàn thắng ma bởi rất khó để xác định xem bóng đã đi qua vạch vôi hay chưa vào thời điểm William Gallas lao vào can thiệp.

Liverpool tiếp đón Chelsea trên sân nhà vào thời điểm họ đang tràn đầy hy vọng sẽ đăng quang ở giải Ngoại hạng vào cuối mùa. Tuy nhiên, cú trượt chân khó tha thứ của đội trưởng Gerrard đã tạo điều kiện để Demba Ba đưa các vị khách vượt lên ở phút 45. Đến phút cuối cùng, người cũ của Liverpool là tiền đạo Fernando Torres băng xuống như một cơn lốc trước khi chuyền bóng cho Willian ấn định thắng lợi 2-0 cho đội bóng áo xanh.