21/7/2004: Gia nhập Chelsea với mức giá kỷ lục
Tháng 7/2004, Chelsea chi tới 24 triệu bảng - số tiền chuyển nhượng lớn nhất trong lịch sử đội bóng thời điểm đó - đưa Didier Drogba từ Marseille về Stamford Bridge. Đúng 1 tháng sau, ngày 24/8/2004, Drogba ghi bàn thắng đầu tiên cho Chelsea vào lưới Crystal Palace trong khuôn khổ vòng 3 Premier League 2004/05, mang về chiến thắng 2-0 cho The Blues.
15/5/2005: Vô địch Premier League 2004/05
Ngay ở mùa đầu tiên gia nhập Chelsea, Drogba đã tỏa sáng với 10 bàn thắng sau 18 trận đá chính (8 trận vào sân từ băng ghế dự bị). Những đóng góp tuyệt vời của Voi rừng đã góp phần đưa The Blues lần đầu tiên sau 50 năm bước lên ngai vàng Premier League. Đó cũng là chức vô địch mà Drogba nói rằng, anh sẽ không bao giờ quên.
10/3/2012: Ghi bàn thắng thứ 100 tại Premier League
Tháng 3/2012, Didier Drogba ghi bàn thắng duy nhất trong chiến thắng 1-0 của Chelsea trước Stoke. Đó chính là pha lập công đưa Voi rừng cán mốc 100 bàn thắng tại Premier League. Anh trở thành cầu thủ châu Phi đầu tiên cán và vượt qua cột mốc này (cầu thủ thứ 23 trong lịch sử Premier League). Ngoài ra, Drogba cũng là cầu thủ đầu tiên ghi bàn trong 4 trận chung kết FA Cup.
19/5/2012: Vô địch Champions League 2011/12
Trận chung kết Champions League 2011/12 chắc chắn sẽ là kỷ niệm đẹp nhất trong sự nghiệp của Drogba. Đó là trận đấu anh cứu Chelsea thoát thua trước Bayern Munich bằng bàn gỡ hòa 1-1 ở phút 88, đưa The Blues tiến vào loạt sút luân lưu 11m và cũng chính Drogba sút thành công quả 11m quyết định đưa The Blues lên ngai vàng. Đây là chức vô địch Champions League đầu tiên và có lẽ cũng là cuối cùng trong sự nghiệp của Voi rừng.
31/10/2012: Được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất lịch sử Chelsea
Tháng 10/2012, tạp chí Chelsea kỷ niệm ngày ra ấn bản thứ 100, đã tổ chức cuộc bầu chọn Cầu thủ xuất sắc nhất mọi thời đại của Chelsea. Didier Drogba đã vượt qua những tên tuổi lớn như John Terry, Frank Lampard và cả Peter Osgood, Kerry Dixon và Ron Harris trở thành ngôi sao lớn nhất trong lịch sử The Blues. Đó là vinh dự hoàn toàn xứng đáng với những Drogba đóng góp cho Chelsea.
