Ngày 6/6/2015 rất đặc biệt với Tom Cleverley khi anh cùng lúc đón nhận 2 tin vui. Đầu tiên, Cleverley có tên trong danh sách 23 tuyển thủ của Roy Hodgson chuẩn bị cho 2 trận đấu với Slovenia (vòng loại EURO 2016) và CH Ireland (giao hữu) tới đây. Tiếp đó, tiền vệ này hoàn tất hợp đồng với Everton để khoác áo đội bóng này từ mùa 2015/16 sau khi hết hạn hợp đồng với Man United. Đó được xem là 2 sự khởi đầu mới cho Cleverley, tiền vệ đã từng được kỳ vọng là “Scholes mới” của bóng đá Anh.

Tuy nhiên, để có được ngày vui trọn vẹn như vậy, Cleverley đã phải trải qua những ngày tháng khó khăn. Sau màn ra mắt ấn tượng ở mùa 2011/12, Cleverley đã phải đối mặt với rất nhiều rắc rối, như những cựu tài năng trẻ khác của Man United. Đó là sự tung hô, xoi mói thái quá của giới truyền thông khiến Cleverley không thể tập trung chơi bóng. Sự sa sút cũng bắt đầu kể từ đó cho tới khi tiền vệ này chấp nhận một thực tế: rời Man United để tìm lối đi mới.

Hè 2014, khi Cleverley thất bại trong việc đầu quân cho Everton mà phải chơi cho Aston Villa theo dạng cho mượn, người ta đã nghĩ về một kết cục xấu cho tiền vệ này, như những tài năng trẻ khác từng rời Man United trước đây. Song, tại Aston Villa, cùng đội bóng này chiến đấu để trụ hạng, Cleverley đã trưởng thành rất nhiều. Chính Cleverley trở thành trái tim của hàng tiền vệ Aston Villa, giúp đội bóng này trụ hạng một cách ngoạn mục và vào tới trận chung kết FA Cup 2014/15 (thua Arsenal 0-4). Bóng dáng một thủ lĩnh giữa sân, điều tiết nhịp độ trận đấu thông minh, luôn chơi với tinh thần cao nhất đã trở lại với Cleverley trong màu áo Aston Villa. Trong 33 trận tại Premier League 2014/15, Cleverley ghi 3 bàn và đạt tỷ lệ chuyền chính xác lên tới 86,3%.

Chính màn trình diễn ấn tượng đó của Cleverley khiến anh được nhiều đội bóng tại Premier League theo đuổi. Song, quyết định đầu quân cho Everton ở mùa trước vẫn được tiền vệ này bảo lưu. Cleverley chọn Everton không phải vì mức lương 50.000 bảng/tuần, mà bởi vì tại Goodison Park, anh sẽ có được sự tin tưởng tuyệt đối từ HLV Martinez. 

Một quyết định thông minh của Cleverley bởi sau cú sốc tại Old Trafford, tiền vệ này cần phải tìm lại cân bằng và đi lên bằng một con đường khác. Đó là một con đường ít hào nhoáng hơn nhưng phù hợp hơn cho Cleverley. Con đường đó có thể không ồn ào như trước nhưng cái đích của nó vẫn đầy hứa hẹn.