Theo kế hoạch thì trong tháng 1/2015, Chelsea sẽ đề nghị gia hạn hợp đồng với Mourinho. Hợp đồng mới sẽ còn hậu hĩnh hơn hợp đồng hiện tại. Mọi điều khoản chưa được hé lộ nhưng theo các báo Anh, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha sẽ được nâng lương lên 20 triệu euro mỗi mùa. Nên nhớ hiện nay, không HLV nào lương cao hơn Mourinho. Với 17 triệu euro/mùa, ông còn hưởng lương cao hơn cả HLV Carlo Ancelotti của đội ĐKVĐ Champions League Real Madrid. Ancelotti được nhận 14 triệu euro/mùa. 

Những gì Chelsea dành cho Mourinho có lẽ là xứng đáng. Mou trở lại Stamford Bridge trong mùa Hè năm 2013 với hợp đồng 4 năm. Ở nhiệm kỳ đầu (từ 2004 đến cuối năm 2008), ông đã khởi đầu rất rực rỡ với 2 chức vô địch Premier League liên tiếp (2005, 2006) nhưng đã ra đi trong thất vọng vì bị các học trò (tiêu biểu là thủ quân John Terry) phản đối. Hơn nữa, ông chủ Roman Abramovich cũng không còn tin Mourinho như trước.

Ngày ra đi, Mourinho từng tuyên bố sẽ không bao giờ dẫn dắt Chelsea khi đội bóng này còn thuộc sở hữu của tỷ phú Nga. Tuy nhiên, rốt cuộc Mourinho và Abramovich lại tái hợp. Ở lần khởi đầu thứ hai tại sân Stamford Bridge, Mourinho đã không thành công. Đội bóng của ông không giành được danh hiệu nào mùa 2013/14 dù đã có lúc dẫn đầu Premier League vào cuối mùa. Ở Champions League 2013/14, Chelsea phải dừng chân trước đối thủ bị đánh giá thấp hơn là Atletico Madrid ở bán kết. Có nhiều ý kiến cho rằng giữa Mourinho và Abramovich lại cơm không lành canh không ngọt. Lực lượng của Chelsea mùa vừa rồi không làm Mourinho ưng ý, bởi ngay từ đầu mùa ông đã tuyên bố “Chelsea đang trong giai đoạn chuyển giao, chưa thể vô địch Anh ngay được”. 

Sự kiện Mourinho trắng tay mùa 2013/14 khiến dư luận cho rằng HLV này không còn bản lĩnh cao cường nữa. Trước khi đến Chelsea, Mourinho đã trắng tay ở Real Madrid, khiến ông phải ra đi trong ấm ức. 

Sau mùa giải 2013/14 gây thất vọng tại Chelsea, mọi chuyện đã khá dần lên với Người đặc biệt. Chelsea đang thi đấu rất tốt ở Champions League và Premier League. Họ đã lọt vào vòng 1/8 Champions League từ sớm. Ấn tượng hơn cả là ở giải Ngoại hạng Anh, Chelsea bất bại từ đầu  mùa đến giờ. Đối thủ lớn nhất của The Blues chỉ có một, là đương kim vô địch Man City. Tuy nhiên, Chelsea vẫn đang có ưu thế rất lớn với khoảng cách 6 điểm so với Man xanh. 

Người đặc biệt đã trở lại, và vẫn lợi hại như xưa. Chả trách Mourinho được Barcelona dòm ngó khi Luis Enrique đang đứng trước áp lực bị sa thải. Chelsea sợ mất Mourinho về tay Barca, bản thân  HLV người BĐN cũng rất muốn được dẫn dắt CLB xứ Catalan nên Abramovich phải tìm cách giữ Người đặc biệt. 

Nếu được tăng lương, Mourinho có thể nhận 20 triệu euro/mùa, ngang những gì Lionel Messi hay Cristiano Ronaldo đang nhận. Lối chơi thuyết phục và thành tích ấn tượng của Chelsea ở Premier League là những bằng chứng cho thấy Mourinho xứng đáng được đãi ngộ “khủng”, như Abramovich từng tuyên bố: “Tôi không bao giờ mua hàng hiệu với giá rẻ, bởi như thế là sự sỉ nhục đối với món hàng hiệu ấy”. Còn Mourinho khẳng định: “Tôi muốn ở lại Chelsea đến cuối sự nghiệp, nhưng với mức lương tương xứng với giá trị của tôi”. Thành công của Chelsea gắn liền với tiền bạc. Mourinho chính là dẫn chứng hung hồn nhất.