Ngày 20/06/95, HLV của Arsenal thời điểm đó là Bruce Rioch quyết định mua Bergkamp với giá 7,5 triệu bảng từ Inter. Đó là kỷ lục chuyển nhượng của Pháo thủ 20 năm trước, gấp 3 lần bản hợp đồng kỷ lục trước đó. Bergkamp cũng là chữ ký đầu tiên mà Rioch thực hiện. “Anh ấy ở đẳng cấp thế giới với kỹ thuật tuyệt hảo”, Rioch miêu tả về chàng tân binh trong buổi họp báo ra mắt của Bergkamp.

Thời điểm đó, có lẽ ngoài Rioch thì chẳng ai đặt niềm tin vào anh chàng 25 tuổi người Hà Lan. Chủ tịch Inter, Massimo Moratti dè bỉu: “Bergkamp chỉ ghi 5 bàn trong mùa cuối cùng ở Inter. Và Rioch phải rất may mắn nếu anh chàng mà ông ấy kỳ vọng sẽ là Van Basten mới, ghi được gấp đôi số bàn như thế ở Arsenal”. Chưa hết, nhà báo người Hà Lan, Ron Westerhof - người rất thân với các tuyển thủ Hà Lan thời đó - cũng nhận xét trên tờ Voetbal International: “Tôi không nghĩ là Bergkamp sẽ thành công ở Anh. Cậu ấy quá yếu đuối, Bergkamp không phải người chiến thắng, mà là một kẻ thất bại”. 

Ngay cả Bergkamp cũng không có niềm tin vào bản thân mình. Trong quyển tự truyện “Sự tĩnh lặng và tốc độ” của mình, ngôi sao này kể lại về sức ép mà anh phải đối mặt trong những ngày đầu ở London: “Khi tôi cùng vợ rời khách sạn để tới dự buổi họp báo ra mắt, họ đón chào tôi như người hùng. Họ coi tôi như những siêu sao cỡ Van Basten hay Ruud Gullit. Tôi không nghĩ rằng mình có thể trở thành vĩ đại như thế. Tôi nhìn vợ và bảo: Thật ngạc nhiên. Nhưng tôi chấp nhận thách thức mới”. 

Khó khăn chưa dừng lại ở đó, Bergkamp còn đối mặt với rất nhiều thay đổi ở môi trường mới. Khi anh tới Arsenal, Pháo thủ thậm chí còn chưa có sân tập riêng. Họ vẫn tập chung sân với một trường đại học ở London. Tuy nhiên, sự khác biệt về văn hóa mới là thử thách lớn nhất. Bergkamp thừa nhận anh sốc bởi thói quen uống rượu và đi bar của các đồng nghiệp. Trong khi Bergkamp là mẫu đàn ông của gia đình, người luôn về nhà với vợ sau mỗi buổi tập.  

Dưới thời George Graham, Arsenal được biết đến là đội bóng của lối chơi buồn tẻ. Người ta thậm chí còn gọi Pháo thủ bằng biệt danh “boring Arsenal”. Đơn giản vì Graham chỉ tập trung vào chuyện phòng ngự, đặc biệt là khả năng bẫy việt vị. Khi ấy, thậm chí có hẳn 1 bài hát mang tên “One-nil to the Arsenal” (1-0 cho Arsenal) được sáng tác để nói về khả năng phòng ngự tuyệt vời của Arsenal những năm đầu thập kỷ 90.

Nhưng sự xuất hiện của Bergkamp đã thay đổi tất cả. Ray Parlour, người chơi bóng cho Pháo thủ từ thời Graham nhận xét: “Bergkamp giúp chúng tôi nhận ra cú chạm bóng đầu tiên không có nghĩa là chỉ đẩy bóng rồi chạy thật nhanh như thông thường. Anh ấy sử dụng cú chạm bóng đầu tiên để qua người, để đưa mình vào vị trí thuận lợi nhất. Cách cậu ấy tập luyện hàng ngày, và trình diễn với trái bóng mỗi tối thi đấu làm chúng tôi nhận ra nhiều điều lý thú”. 

Trước thời Bergkamp, Arsenal chỉ có những mẫu tiền đạo đúng kiểu Anh truyền thống như Ian Wright, Kevin Campbell hay Alan Smith. Nhưng sự xuất hiện của Bergkamp đã khiến lối chơi của Pháo thủ thay đổi theo cách mượt mà hơn, uyển chuyển hơn, ban bật nhanh hơn, di chuyển tự do hơn.

Tháng 10/1996, Arsene Wenger được bổ nhiệm làm HLV trưởng Arsenal. Và sự xuất hiện của Wenger càng giúp Bergkamp như “cá gặp nước”, giúp triết lý, phong cách chơi bóng hoa mỹ mà Bergkamp đang truyền bá ở Arsenal có thêm nhiều đất diễn. Chưa hết, sự xuất hiện của Bergkamp cũng là xúc tác để Wenger chiêu mộ một loạt cầu thủ tấn công như Marc Overmars, Nicolas Anelka, Robert Pires hay Thierry Henry... Từ nền móng Bergkamp, Arsenal đã rũ bỏ hoàn toàn hình ảnh “boring” thời Graham để trở thành đội bóng mang phong cách tấn công suốt gần 2 thập kỷ qua. 

Bergkamp cũng không chỉ thay đổi bộ mặt Arsenal, mà còn góp phần nâng tầm chất kỹ thuật của Premier League. Những năm đầu giải đấu số 1 xứ sương mù, các cầu thủ chơi theo cảm xúc như Eric Cantona thuộc dạng của hiếm. Và sau khi Bergkamp xuất hiện, Premier League đón chào thêm nhiều ngôi sao tấn công kiệt xuất, đặc biệt là từ  Serie A - giải đấu số 1 thế giới khi ấy - như Gianfranco Zola, Benito Carbone, Roberto Di Matteo hay Paolo Di Canio… 

Chính sự xuất hiện của những cầu thủ hàng đầu ấy đã khiến Premier League, giải đấu vẫn bị gắn với khái niệm “kick and rush” (đá và chạy) biến đổi hoàn toàn về chất. Và nó có công lớn của Bergkamp. Điều đó được thể hiện qua tuyên bố của HLV Wenger về cậy học trò ngày nào: “Chiến tích lớn nhất của Bergkamp trong 11 năm ở London không phải là 3 chức vô địch Premier League, hay 4 FA Cup, mà là anh ấy đã thay đổi, vẽ ra con đường thành công mới cho Arsenal. Thậm chí, nhờ Bergkamp, một Premier League khô cứng thời kỳ đầu cũng được tiếp cận thứ bóng đá của những nghệ sỹ”.