Nguồn tin từ tờ Daily Mail cho biết Arsenal đang cân nhắc khả năng mời Henry tham gia ban huấn luyện khi anh kết thúc hợp đồng với New York Red Bulls vào tháng 1/2015. Henry vẫn chưa chính thức nói lời từ giã sân cỏ, nhưng nhiều nguồn tin cho rằng cầu thủ 37 tuổi này sắp từ giã sự nghiệp quần đùi áo số. Và đó là cơ hội dành cho Arsenal. HLV Arsene Wenger nhấn mạnh: “Henry có thể đem lại những tín hiệu tích cực cho đội bóng, không nên gắn anh ấy với vai trò đại sứ vì như thế thì quá phí phạm”.
Theo Wenger, Henry có những tố chất của một HLV, nhưng trước tiên anh cần học hỏi nghề: “Nhiều cầu thủ cứ nghĩ làm HLV là chuyện đơn giản, nhưng sự thật khác hẳn. Bạn cần phải biết chống chọi với áp lực và sự bất công, hơn nữa còn cần phải học hỏi rất nhiều mới có thể hướng tới thành công. Hãy nhìn trường hợp của Ryan Giggs. Những gì anh ấy học được trong vai trò phụ tá HLV tại Man United sẽ rất có ích cho Giggs sau này. Henry sẽ có cơ hội thử sức trong vai trò HLV nếu anh ấy thật sự muốn như thế”.
Henry là huyền thoại của Arsenal sau 8 năm chơi cho CLB này. Anh là cầu thủ ghi nhiều bàn nhất trong lịch sử Pháo thủ với 228 bàn. Vào tháng 1/2012, Henry từng trở lại Arsenal chơi trong một thời gian ngắn theo dạng cho mượn từ New York Red Bulls.
