Theo chia sẻ của chính HLV Conte, việc ông có kinh nghiệm chơi bóng đỉnh cao khi còn là cầu thủ rất quan trọng. Nhờ kinh nghiệm đã tích lũy được, ông biết phải làm gì để cải thiện tinh thần, phong độ cầu thủ, hay đơn giản là chỉ cho các học trò của mình các giải pháp giúp hạn chế chấn thương hay bị quá tải.

Thực ra trước đây HLV Mourinho cũng có theo nghiệp "quần đùi áo số". Nhưng quãng thời gian 7 năm chơi bóng cho những đội làng nhàng như Rio Ave, Belenenses, Sesimbra hay Comercio e Industria tất nhiên là không đủ để ông có thể đứng ngang hàng với Conte.

So với đồng nghiệp người Bồ Đào Nha, sự nghiệp cầu thủ của Conte huy hoàng hơn hẳn. Hồi còn thi đấu ở vị trí tiền vệ trong màu áo Juventus, ông từng đoạt 1 chức vô địch Champions League, 5 lần lên ngôi ở Serie A. Ở cấp độ ĐTQG, Conte cùng ĐT Italia giành ngôi á quân thế giới và châu Âu vào các năm 1994 và 2000.

Bề dày kinh nghiệm tích lũy được trong thời gian chơi bóng là một trong những yếu tố giúp HLV Conte thành công khi chuyển sang nghiệp cầm quân. Với chiến tích giúp Juventus giành 3 Scudetto, 2 lần chiến thắng ở Siêu cúp Italia và vừa đưa ĐT Italia vào đến tứ kết EURO 2016, HLV Conte đã được BLĐ Chelsea trải thảm đỏ mời về Stamford Bridge.

Ở đội bóng mới, HLV Conte có cơ hội làm việc với những ngôi sao hàng đầu thế giới, nhưng phía trước ông vẫn có nhiều thử thách cần vượt qua. Theo các nguồn tin ở Chelsea, ban đầu HLV Conte muốn đội bóng phía Tây thành London chơi với sơ đồ chiến thuật 4-2-4.

Sơ đồ này cần 2 cầu thủ chạy cánh tốc độ và 2 tiền vệ trung tâm hoạt động năng nổ. Gánh nặng đặt lên vai 2 tiền vệ trung tâm nhìn chung là rất lớn. Đó là lý do HLV Conte thuyết phục BLĐ Chelsea cố gắng chiêu mộ ngôi sao Radja Nainggolan của AS Roma. Không có Nainggolan, Chelsea chỉ có 1 "máy quét" đáp ứng được yêu cầu là tân binh N'Golo Kante vừa chuyển đến từ Leicester City với giá 32 triệu bảng. 

Không chỉ thiếu sự lựa chọn ở tuyến giữa, chiến lược gia người Italia còn đang đau đầu với bài toán trung vệ. Đó là chưa kể, sức tấn công của Chelsea là chưa đủ theo đánh giá của HLV Conte. Thời gian qua, HLV Conte đã hướng tới một số mục tiêu như Leonardo Bonucci (Juventus), Kostas Manolas (Roma), Alvaro Morata (Real Madrid), hay Romelu Lukaku (Everton). Tuy nhiên, đây là những cầu thủ có giá khá "chát" khiến Chelsea chưa thể mang họ về Stamford Bridge.

Trong trường hợp không thể mua Morata hay Lukaku, có thể HLV Conte sẽ phải để Chelsea đá với sơ đồ 4-2-3-1. Vấn đề là sơ đồ này vẫn yêu cầu Chelsea phải mua thêm một tiền vệ trung tâm đẳng cấp cao. Nếu không làm được điều này, HLV Conte chỉ còn nước áp dụng sơ đồ 4-1-4-1. 

Với việc HLV Conte chỉ quen sử dụng các sơ đồ 4-2-4, 4-3-3 và sau này là 3-5-2, Chelsea đá với hệ thống 4-1-4-1 cũng đồng nghĩa với việc ông phải mất nhiều thời gian để thử nghiệm. Đây chính là khó khăn mà cựu HLV Juventus phải đối mặt khi ông nhận lời dẫn dắt Chelsea.