Kể từ khi chuyển đến Chelsea vào năm 2006 từ Arsenal theo một bản hợp đồng trị giá 5 triệu bảng có gán thêm William Gallas, Ashley Cole đã thể hiện là hậu vệ trái số 1 không chỉ tại sân Stamford Bridge, mà còn ở giải ngoại hạng Anh. Tuy nhiên, sau 8 năm, hình ảnh một cầu thủ xuất sắc không còn lung linh trong lần Jose Mourinho trở lại Chelsea. Ashley Cole sa sút phong độ, mất vị trí vào tay hậu vệ trẻ Cesar Azpilicueta, và có mối quan hệ ngày càng trở nên phức tạp với HLV người Bồ.

Việc Cole ra đi chỉ còn là vấn đề thời gian vì thực sự "hết đất dụng võ" ở Chelsea. Tuy nhiên, không vì thế mà cầu thủ 33 tuổi này trở thành "người vô dụng". Bằng chứng là có tới 8 đội bóng lớn đang muốn chiêu mộ anh, trong đó có 4 "ông lớn" ở Premier League như Man City, Arsenal, Liverpool và Tottenham. 

Đánh giá một cách thực tế, Arsenal, Liverpool và Tottenham đang trong quá trình trẻ hóa, và họ khó có thể mạo hiểm đem về một “ông già” như Cole để hiện thực hóa khả năng cạnh tranh ở mùa giải tới. Trong khi đó với Man City, có lẽ mục đích thực tế nhất mà họ muốn cho “số 3” của Chelsea, là để đối phó với chính sách số lượng cầu thủ quốc nội theo quy định của UEFA. Man xanh phải có 8 cầu thủ dạng này trong đội hình, và nếu có thể thay thế được Aleksandar Kolarov với Cole, họ sẽ đạt được mục đích này. Thế nên, nếu Cole muốn có nhiều cơ hội đá chính, Man City sẽ không phải là một sự lựa chọn khả quan.

Ngoài những cái tên trên, Monaco, Real Madrid, PSG và AC Milan cũng đang "ve vãn", nhưng Cole cần một sự lựa chọn tỉnh táo khi mà anh đang ở giai đoạn cuối sự nghiệp. Với mức lương hiện tại là 130.000 bảng/tuần, Cole gần như chắc chắn sẽ phải chấp nhận giảm lương để gia nhập đội bóng mới, nhưng sẽ không phải là giảm một cách đáng kể. 

Xét về tiềm lực tài chính, AC Milan sẽ là cái tên đầu tiên bị loại khỏi cuộc đua, khi họ đang chìm trong khủng hoảng. Ba đội bóng còn lại đều có khả năng đảm bảo thu nhập chấp nhận được cho Cole. Tuy nhiên, nếu muốn kết hợp cả mong muốn được thi đấu, cũng như đảm bảo được vấn đề tiền nong, 2 đại diện nước Pháp sẽ là những bến đỗ tuyệt vời cho Cole.

Cả Monaco và PSG đều muốn tăng cường lực lượng ở mùa giải tới, đặc biệt là những cầu thủ kinh nghiệm ở đấu trường châu Âu, khi họ đều là những đội bóng cần tạo dựng hình ảnh trên trường quốc tế. Monaco đang khát khao có được chữ ký của những ngôi sao, khi mùa giải tới là lần đầu tiên họ trở lại Champions League kể từ năm 2005. Có một lý do khá thú vị là trong đội hình đội bóng công quốc có một cựu cầu thủ Chelsea đang thi đấu là trung vệ Ricardo Carvalho. Thêm nữa, ông chủ của họ, Dmitry Rybolovlev, cũng là một nhà “ông trùm dầu mỏ” người Nga, như Roman Abramovich của Chelsea.