Trong vài tuần qua, BLĐ M.U đã thảo luận với Shaw về việc ký mới và nhiều khả năng, mọi thứ sẽ sớm có kết quả. Theo báo chí Anh, mức lương của Shaw sẽ được cải thiện đáng kể.
Cụ thể, Shaw sẽ được tăng lương lên 150.000 bảng/tuần, cao hơn nhiều so với con số hiện tại 100.000 bảng/tuần. Vấn đề quan trọng nhất khiến Shaw được BLĐ M.U đàm phán hợp đồng dài hạn xuất phát từ màn trình diễn ấn tượng kể từ khi mùa giải 2018/19 khởi tranh.
Bản thân Shaw cũng muốn tiếp tục gắn bó với M.U dù nhiều lúc, anh không nhận được sự tin tưởng của HLV Jose Mourinho. Như ở mùa giải trước, Shaw thi đấu kém ấn tượng và để mất vị trí số 1 vào tay Ashley Young. Hợp đồng của Shaw với đội chủ sân Old Trafford còn thời hạn tới cuối mùa giải này.
Tính cho tới lúc này của mùa giải 2018/19, Shaw đã thi đấu 9 trận cho M.U ở Ngoại hạng Anh và Champions League. Anh đóng góp 1 bàn thắng và 1 pha kiến tạo.
Lý do khiến Shaw thi đấu ổn định và ít phải nghỉ thi đấu vì chấn thương vụn vặt đến từ những nỗ lực không biết mệt mỏi của anh trong suốt mùa Hè 2018. Khi ấy, Shaw đã tham dự đợt huấn luyện thể lực tại Dubai cùng HLV Gary Walker. Chưa hết, cầu thủ này còn trải qua những buổi tập vào buổi sáng vào buổi chiều, đồng thời tập thêm ở phòng gym và chạy bộ trên bãi biển để rèn thể lực.
Ngoài ra, anh còn thuê chuyên gia dinh dưỡng Jonny Marsh để có được chế độ dinh dưỡng tốt nhất. Marsh là người tạo ra những công thức ăn uống bổ trợ cho sức khỏe, đồng thời đưa ra những bài tập giúp các ngôi sao có thể trạng ổn định nhất.
Top 5 hậu vệ hưởng lương cao nhất thế giới
| Cầu thủ | CLB | Mức lương đang nhận |
| Dani Alves | PSG | 160.000 bảng/tuần |
| Thiago Silva | PSG | 180.000 bảng/tuần |
| Virgil van Dijk | Liverpool | 180.000 bảng/tuần |
| Marcelo | Real Madrid | 200.000 bảng/tuần |
| Sergio Ramos | Real Madrid | 200.000 bảng/tuần |
