Ông muốn Pochettino tiếp tục ở lại làm việc cho đến khi Tottenham đạt được thỏa thuận với một HLV mới rồi mới sa thải để dọn đường. Bản thân Pochettino cũng biết sớm muộn mình sẽ bị sa thải nên trong tháng 10, ông hạn chế tiếp xúc với các cầu thủ trên sân tập.

Jose Mourinho không phải người đầu tiên Tottenham liên hệ, và cũng không phải lựa chọn hàng đầu. Người được chọn lẽ ra phải là Brendan Rodgers. Levy nhận thấy Rodgers có thể mang đến sức sống mới cho Tottenham như Pochettino từng làm khi công việc còn suôn sẻ. Vấn đề ở chỗ, Rodgers đang làm quá tốt công việc của ông tại Leicester nên chẳng lý gì phải mạo hiểm tới Tottenham.  

Một vài lựa chọn khác của Tottenham như Julian Nagelsmann (RB Leipzig) cũng không muốn nhận công việc mới khi mùa giải mới bắt đầu. Vì thế, Levy phải chọn trong số những HLV đang thất nghiệp, và Mourinho là cái tên nổi bật nhất. Chưa đầy 12 giờ sau khi CLB gây sốc với người hâm mộ bằng quyết định sa thải Pochettino, Mourinho đã tươi cười đứng trên sân tập của Spurs và bắt tay vào công việc mới.