Vì ở lại Barcelona thêm 3 năm nữa, Mourinho có cơ hội được làm việc cùng và từ đó “học nghề” của Louis van Gaal, vốn đã là một trong những HLV hay nhất thế giới thời điểm ấy. Van Gaal cho Mourinho điều hành sân tập, trải nghiệm cảm giác trực tiếp cầm quân cho Barca B. Quan trọng hơn, Van Gaal khuyên Mourinho đừng nhận đề nghị trở lại Bồ Đào Nha làm trợ lý tại Benfica khi Mourinho cảm thấy nhớ nhà nhất.

“Đừng có làm phó nữa, nếu trong nước mời anh làm HLV trưởng thì hãy về”, Van Gaal khuyên Mourinho. Đấy hóa ra là lời tiên tri bởi sau này, Benfica là CLB đầu tiên của Mourinho trên chức danh HLV trưởng.

Trong năm cuối tại Barca, cũng là năm cuối làm việc với Van Gaal, Mourinho biết thời khắc của mình đã đến. Mùa Hè 1999, Mourinho nhận được nhiều đề nghị làm HLV từ quê hương, nổi bật là CLB Braga. Bạn thân và cũng là người chấp bút viết cuốn tự truyện cho Người đặc biệt sau này là Luis Lourenco, vẫn nhớ như in lời khuyên của mình: “Anh chờ đợi gì nếu ra làm riêng? Có khi 6 tháng là bị sa thải mất rồi, bóng đá Bồ Đào Nha là vậy đó. Nếu ở lại, cuộc sống của anh tại Barcelona vẫn êm ru như trước giờ, anh tiếp tục học hỏi nhiều thứ từ những HLV và các cầu thủ hàng đầu, không có áp lực thắng thua, thành phố tuyệt đẹp, tiền vào đều đều. Ở lại đi bạn tôi, tận hưởng cuộc sống mà Chúa đã trao cho bạn”.

Mourinho đã nghe theo lời bạn mà ở lại. Nhưng năm cuối của ông (tức mùa bóng 1999/2000) tại Barca là địa ngục. Đấy là khi chiếc áo của một trợ lý đã trở nên quá hẹp với ông. Ông bắt đầu đặt mọi câu hỏi trước mọi quyết định của Van Gaal. Tại sao là A mà không là B? Tại sao tấn công mà không phòng ngự? Tại sao chọn cầu thủ này mà không phải là cầu thủ kia?

Sau này Mourinho nhớ lại: “Tami (vợ Mourinho - PV) luôn ở đó, chứng kiến những thống khổ mà tôi phải trải qua trong năm cuối ở Barcelona. Tôi thường về nhà trên tư cách một nhà phê bình hơn là một vị trợ lý. Trên sân tập tôi luôn trung thành, tận tụy. Nhưng về nhà tôi cứ nghĩ mãi: Tại sao Van Gaal lại quyết thế này mà không thế kia. Khi ấy tôi biết vị trí trợ lý đã quá nhỏ bé so với suy nghĩ của mình. Tami đã sống cùng những bi kịch, hoài nghi và cơn giận của chồng.”

Vì thế khi nhận đề nghị từ Benfica mùa Hè 2000, Mourinho không suy nghĩ nữa, cũng không ai có thể khuyên ông ở lại Barcelona lâu thêm được nữa. Đã đến lúc ông ra quyết định quan trọng nhất, thay vì chỉ đưa ra lời khuyên cho ai đó. Van Gaal là người có ơn với Mourinho, nhưng con chim đủ lông đủ cánh phải có bầu trời của riêng nó. 

Đêm nay, khi Mourinho tái ngộ Van Gaal, cả một đoạn đường lịch sử dài 15 năm đã trôi qua.