Liverpool vô địch Community Shield 2006
Trước đó, Mourinho đã từ chối bắt tay Benitez sau khi Chelsea thua Liverpool ở trận tranh Siêu cúp Anh 2006.
Tháng 4/2007: Benitez từng tuyên bố: "Chúng tôi có những điều đặc biệt của riêng mình ở đây, đó là các CĐV - những người luôn cổ vũ hết sức cho đội bóng xuất phát từ tình yêu trong trái tim".
Tháng 4/2008: Mourinho bất ngờ nói đểu Benitez sau 7 tháng bị Chelsea sa thải: "Liverpool đã giành được bao nhiêu danh hiệu kể từ khi Benitez đến đây? Tôi chả biết. Có nhiều cái tên được đưa ra để thay thế ông ta? Tôi cũng không biết".
Benitez vô địch FIFA Club World Cup 2010 với Inter
Phản ứng của Mourinho: "Có một điều tôi có thể chắc chắn, Benitez sẽ không thể làm tốt hơn tôi. Một sự thật khác nữa là nếu ông ta giành được chức vô địch thế giới các CLB, ông ta chỉ thắng 2 trận đấu so với 13 trận của tôi (tại Champions League). Bởi vậy, chiếc cúp đó cũng là của tôi chứ không phải của ông ta”.
Tháng 6/2013: Theo HLV Benitez, người đồng nghiệp Mourinho thiếu sự khiêm tốn và thường bất chấp tất cả để giành chiến thắng: "Tôi không biết những gì Mourinho làm. Tôi chỉ biết những gì tôi làm. Tôi luôn muốn giành chiến thắng trên tinh thần thể thao, không thắng bằng mọi giá. Đúng là tôi có một mối quan hệ với các HLV tốt hơn người khác”.
Mourinho không ấn tượng với những gì Benitez đã mang lại cho Chelsea
Tháng 3/2014: Benitez nói rằng: “Mourinho luôn nói rất nhiều, rất nhiều về người này người nọ nhưng tôi chỉ muốn nói về những gì đã diễn ra trên thực tế. Ở Liverpool, chúng tôi đã 2 lần loại Chelsea khỏi Champions League với một đội hình có giá bằng một nửa họ. Với đội hình đắt giá nhất trong lịch sử Real Madrid, ông ấy chẳng làm được gì ở Champions League. Bây giờ, tôi cũng có thể nói rằng, nếu có một đề nghị lên tới hàng trăm triệu cho Hazard hay Oscar, có thể tôi sẽ xây dựng được 1 đội hình đủ mạnh để giành chiến thắng ở 1 giải đấu nào đó".
Năm 2015: Benitez gia nhập Real Madrid, đội bóng thứ ba mà ông "theo sau" Mourinho trong sự nghiệp. Bà xã Montse Benitez của chiến lược gia Tây Ban Nha khi đó tuyên bố: "Real là đội bóng cũ thứ ba của Jose Mourinho mà Rafa đã huấn luyện. Chúng tôi luôn phải đi dọn dẹp mớ rắc rối của ông ta!"
Đáp trả bình luận này, Mourinho nói: "Bà ta có một chút bối rối. Chồng bà ta đến Chelsea là để thay thế Roberto di Matteo và đến Real thay thế cho Carlo Ancelotti. CLB duy nhất mà chồng bà ta thay thế tôi là Inter Milan, nơi mà chỉ trong 6 tháng ông ta đã phá huỷ đội bóng xuất sắc nhất châu Âu thời điểm đó.
Nếu bà ta tập trung chăm lo chế độ ăn uống cho chồng, bà ta sẽ không có thời gian để nói về tôi".