Tới tận năm 2008, thời điểm M.U đăng quang ở Champions League trong một buổi tối mưa gió ở Moscow, hậu vệ trẻ này còn chơi cho đội bán chuyên nghiệp Maidstone United. Quá nhớ nhà, Smalling đã rời Middlesbrough chỉ chưa đầy một tháng sau khi gia nhập CLB Teeside. Anh sau đó gia nhập Fulham trước khi ký hợp đồng với Manchester United. Ở Fulham, Smalling chỉ ra sân có 13 lần tại sân chơi Premier League.
Nhiều người đã tỏ ý nghi ngờ khi Sir Alex Ferguson bỏ ra 10 triệu bảng để đưa về một trung vệ còn chưa chứng tỏ được gì nhiều. Nhưng qua mỗi trậnSmalling ra sân cho Man United, người ta lại càng thấy Ferguson đúng đắn.
Sự tiến bộ của Smalling nhanh tới mức anh nhiều hy vọng sẽ có tên trong danh sách ĐT Anh dự World Cup 2014. Thực tế, cựu hậu vệ Fulham đang trải qua một mùa giải đáng buồn. Smalling đã gặp trục trặc bởi HLV David Moyes thường xuyên buộc anh đá ở vị trí hậu vệ phải, nơi cầu thủ này không cảm thấy thoải mái. Moyes được ca ngợi vì đã tìm cách thay thế Rio Ferdinand và Nemanja Vidic do tuổi tác của họ, nhưng đã có những trận đấu ở mùa giải này Smalling và Jonny Evans chơi trong sức ép quá lớn và đã gây thất vọng.
Những ồn ào với Smalling nổi lên vào tuần trước khi anh buộc phải xin lỗi vì tham gia một bữa tiệc hóa trang vào Giáng sinh với bộ trang phục giống một tay đánh bom liều chết. Nhưng đó chỉ là mối bận tâm nhỏ nhất của các CĐV Man United liên quan tới Smalling. Anh đã để mất bóng trung bình 7 lần/trận mùa này và chỉ chiến thắng trong 53% các pha không chiến, với thất bại đáng nói nhất là trước Emmanuel Adebayor của Tottenham ở Old Trafford.
Có lẽ Moyes cũng phải chịu một phần trách nhiệm, do phần lớn các đường chuyền hỏng của Smalling có khoảng cách xa. Nên biết, Smalling vốn không quen chuyền dài trong những năm qua. Tuy nhiên, cá nhân trung vệ này cũng phải chia sẻ một phần trách nhiệm. Anh lẽ ra đã có thể tiến bộ nhanh hơn và trở thành một cầu thủ như Ferdinand, một trụ cột ở CLB và ĐTQG.
Smalling sẽ hy vọng một ngày nào đó anh cũng được ăn mừng chức vô địch Champions League, nhưng điều đó sẽ chỉ đến khi nào anh trở lại với phong độ từng làm những kẻ nghi ngờ mình phải câm lặng trước đó.
