HLV của Tottenham đã có lần đầu tiếp cận với thế giới bóng đá chuyên nghiệp nhờ cựu HLV Newcastle Sir Bobby Robson, nhưng Villas-Boas cũng trải qua 7 năm làm việc dưới quyền Mourinho ở Porto, Chelsea và Inter Milan. Chiến lược gia 36 tuổi này khởi nghiệp là tuyển trạch viên trưởng cho "Người đặc biệt", nhưng ông đã tìm một hướng đi riêng cho mình.

Villas-Boas không mất nhiều thời gian để được bổ nhiệm làm HLV trưởng. Sau khi rời Inter Milan vào đầu mùa 2009-10, ông được bổ nhiệm làm HLV đội bóng ở giải đấu hạng cao nhất BĐN Primeira Liga, Academica de Coimbra. Ở đó, ông biến Coimbra từ một ứng cử viên xuống hạng thành một đội ổn định ở giữa bảng xếp hạng ngay trong mùa đầu tiên, đồng thời vào bán kết cúp quốc gia, nơi họ chỉ thua Porto.


Mùa hè sau đó, ông được bổ nhiệm dẫn dắt Porto, nơi ông giành chức VĐQG và Europa League năm 2011, trước khi theo bước Mourinho làm HLV Chelsea giai đoạn 2011-12. Hiện giờ Villas-Boas đang ở Tottenham. Ông đã dẫn dắt CLB bắc London giành được nhiều điểm nhất trong lịch sử tham dự Premier League (72 điểm) , ngay mùa đầu.

Steve Clarke
Khi Mourinho được bổ nhiệm lần đầu ở Chelsea năm 2004, ông đã mang theo toàn bộ ban huấn luyện từ Porto. Tuy nhiên, ông giữ lại HLV đội trẻ Clarke, người sau này được thăng chức lên làm trợ lý HLV. Clarke trước đó từng làm trợ lý HLV ở Chelsea và Newcastle. Một năm sau khi Mourinho rời Chelesa, ông ra đi và trở thành nhân vật số 2 cho Gianfranco Zola ở West Ham trước khi tới làm việc dưới quyền Kenny Dalglish ở Liverpool.

Năm 2012, sau khi rời Liverpool , Clarke lần đầu làm HLV trưởng ở West Brom, nơi ông khởi đầu rất ấn tượng, bao gồm 1 chiến thắng 3-0 trước Liverpool, hòa 1-1 với Tottenham và thắng Everton 2-0 trên sân nhà. Trong mùa đầu tiên của anh ở The Hawthorns, Clarke giúp CLB giành được điểm số tối đa ở Premier League, 49 điểm, và vị trí thứ 8, tốt nhất ở giải vô địch Anh kể từ năm 1981.

Brendan Rodgers
Sau khi đi khắp TBN học các phong cách huấn luyện khác nhau, Rodgers được mời tới làm việc cùng Mourinho ở Chelsea với tư cách HLV đội trẻ năm 2004. Ông gây ấn tượng mạnh trong vai trò này đến mức được thăng chức lên làm HLV đội dự bị 2 năm sau đó và ở lại dưới thời Avram Grant, và rồi Luis Felipe Scolari.


Sau 4 năm ở Stamford Bridge, Rodgers cảm thấy mình đã đủ trưởng thành để tự gầy dựng sự nghiệp và ra đi, làm HLV trưởng đội Championship Watford từ tháng 11/2008. Sau một khởi đầu khó khăn, chiến lược gia người Bắc Ireland đưa The Hornets tới vị trí thứ 13 vào cuối mùa. Sau đó là một giai đoạn ngắn ở Reading, nhưng chính tại Swansea City, Rodgers mới để lại dấu ấn cá nhân sâu sắc nhất.

Ông đưa Swansea tới trận chung kết play-off Championship năm 2011, nơi họ đánh bại đội bóng cũ của ông Reading 4-2, trở thành đội xứ Wales đầu tiên giành quyền thăng hạng Premier League. Họ bị coi là ứng cử viên xuống hạng ở mùa sau, nhưng Rodgers nghĩ khác và đưa Swansea tới vị trí thứ 11 vào cuối mùa. Liverpool đã để mắt tới những thành tựu của Rodgers ở nam xứ Wales và thuyết phục chiến lược gia 40 tuổi này tới Anfield.

Aitor Karanka
Là một trung vệ giỏi khi còn chơi bóng, Karanka đã ra sân 93 trận cho Real Madrid và có 2 lần khoác áo Athletic Bilbao. Sau khi giải nghệ trong màu áo Colorado Rapids (Mỹ) ở tuổi 33, cầu thủ người TBN được bổ nhiệm làm trợ lý HLV của Mourinho ở Bernabeu. Anh trải qua 3 năm làm việc với Người đặc biệt và giúp Madrid vô địch La Liga mùa 2011-12 trước khi ra đi bởi Mourinho phải nhường chỗ cho Carlo Ancelotti.


Chiến lược gia 40 tuổi này được cho rằng sẽ theo chân Mourinho khi ông trở lại Chelsea cho nhiệm kỳ thứ 2 mùa hè vừa rồi, nhưng Karanka đã từ chối cơ hội đó để theo đuổi sự nghiệp của riêng mình.