Ngôi sao của Tottenham từng tiết lộ, khi còn đi học, anh bị thầy giáo thể dục cấm sử dụng chân trái thường xuyên khi đá bóng. "Đó thực sự là một quy định chẳng dễ dàng gì. Nhưng tôi cho rằng đó là cách mà ông ấy giúp tôi phải sử dụng cái chân phải của mình nhiều hơn", Bale cho biết (Phía trên là bức ảnh Bale chụp năm 11 tuổi).

Năm 14 tuổi, Bale gia nhập lò đào tạo trẻ Cardiff Civil Service. Bức ảnh Bale chụp ảnh lưu niệm với các đồng đội ở đội trẻ Cardiff Civil Service.

Bale gia nhập lò đào tạo trẻ Southampton năm 2005. Khi theo học, Southampton từng tính không ký hợp đồng với Bale vì lo ngại tình trạng sức khoẻ của cầu thủ này kém. Chính bố mẹ Bale đã phải đến gặp HLV, đề nghị cho Bale thêm thời gian và được chấp thuận.

Ngày 17/4/2006, khi mới 16 tuổi và 275 ngày, Bale trở thành cầu thủ trẻ thứ hai được đôn lên thi đấu cho đội 1 Southampton (sau Theo Walcott).

Năm 2007, Bale chuyển sang khoác áo Tottenham với mức giá 5 triệu bảng (tổng giá trị có thể lên tới 10 triệu bảng phụ thuộc vào thành tích). Sau đó, Tottenham và Southampton cùng đàm phán lại và chốt ở mức 7 triệu bảng.

Từ một hậu vệ trái, Bale được cựu HLV Harry Redknapp nhào nặn và cho phép di chuyển tự do dọc bên hành lang trái. Và kết quả thật mỹ mãn, chúng ta có Bale - một trong những cầu thủ chạy cánh xuất sắc nhất thời đoạn này.

Mùa hè 2013, Real được cho là đã chấp nhận chi một số tiền kỷ lục - 85 triệu bảng để chiêu mộ Bale từ Tottenham.