Terry từng tuyên bố, nhiều khả năng anh sẽ chia tay Chelsea sau khi mùa giải năm nay khép lại. Ngay lập tức có nhiều đội bóng sẵn sàng chào đón tuyển thủ Anh và mới nhất là CLB có tên Brondby ở giải VĐQG Đan Mạch. 

Cụ thể, Brondby muốn mời anh đến đảm nhận song song vai trò HLV trưởng và cầu thủ ở mùa giải sau. Ông chủ của Brondby là Jan Bech Andersen, một người bạn thân của Terry. Đây cũng là đội bóng mà cựu ngôi sao của Liverpool, Daniel Agger đang chơi bóng.

Ngoài Đan Mạch, trung vệ 35 tuổi cũng nhận được nhiều sự quan tâm từ các đội bóng ở Trung Đông, trong đó có Al-Arabi, nơi cựu danh thủ Gianfranco Zola đang làm HLV trưởng. Zola tuyên bố công khai rất muốn có sự phục vụ của người đồng đội cũ Terry.

Mặc dù vậy, bản thân Terry thừa nhận muốn ở lại Chelsea nhưng không được The Blues gia hạn hợp đồng.