Cuối tháng 5/2018, Terry chia tay Aston Villa, sau khi anh và các đồng đội nhận thất bại trước Fulham trong trận chung kết play-off thăng hạng Ngoại hạng Anh. Lý do được cho là BLĐ đội bóng muốn làm cuộc cách mạng, trẻ hóa lực lượng, đồng thời giảm bớt gánh nặng tiền lương.
Sau khi chia tay đội chủ sân Villa Park, Terry quyết định chấm dứt sự nghiệp quần đùi áo số. Dù rất nhiều đội bóng tại Mỹ cũng như Trung Quốc và Trung Đông gửi lời đề nghị, nhưng Terry đều lắc đầu từ chối. Ở tuổi 37, cựu thủ quân Chelsea vẫn đang trong giai đoạn nghỉ ngơi cùng gia đình và chưa có kế hoạch cụ thể.
Terry nhiều khả năng sắp tái ngộ đội bóng cũ Aston Villa
Tuy nhiên, rất có thể Terry chuẩn bị tái xuất sân cỏ và điểm đến là Aston Villa, đội bóng mà mùa trước anh đã có 36 trận ra sân trên các mặt trận. Lý do được truyền thông Anh đưa ra là Terry nhận được lời cầu cứu của HLV Bruce trở lại giúp đỡ đội bóng.
Thương vụ này nhiều khả năng sẽ hoàn thành, bởi những chủ sở hữu mới Nassef Sawiris và Wes Edens có tiềm lực kinh tế và có thể đáp ứng được yêu cầu tiền lương khoảng 60.000 bảng/tuần của Terry.
Lúc này Aston Villa đang gặp khó khăn trong giai đoạn đầu mùa 2018/19, khi mới có được 2 chiến thắng sau 6 trận và rơi xuống thứ 12 trên BXH, kém đội đầu bảng 5 điểm. Hàng thủ đang là điểm yếu, khi đã để thua 11 bàn. HLV Bruce muốn kinh nghiệm của Terry giúp đội chủ sân Villa Park cải thiện khả năng phòng ngự.
