1. Suýt trở thành cầu thủ trẻ nhất chơi cho đội 1 Rangers
Lúc này cầu thủ trẻ nhất từng đá cho đội 1 Rangers vẫn là Derek Ferguson. Vào tháng 8 năm 1983, Ferguson tham dự trận đấu giữa Rangers và Queen of the South khi mới 16 tuổi 24 ngày. Về phần mình, phải đến ngày 11/6 tới Gilmour mới bước sang tuổi 16, nhưng anh đã tập luyện cùng đội 1 Rangers trước các trận đấu với Morton và Hamilton hồi đầu năm nay. Theo HLV tạm quyền Graeme Murty, ông từng suýt cho Gilmour cơ hội được ra sân thi đấu. Nếu điều đó xảy ra thì Gilmour đã thay thế Ferguson để trở thành cầu thủ trẻ nhất đá cho đội 1 Rangers.
2. Gây ấn tượng mạnh ở giải Victory Shield
Tháng 11 năm ngoái, U16 Scotland đã giành ngôi á quân giải Victory Shield (dành cho các đội U16 của Scotland, CH Ireland, Bắc Ireland và Xứ Wales) sau khi để thua U16 CH Ireland trong trận chung kết. Đây là giải đấu mà sao nhí 13 tuổi của Celtic là Karamoko Dembele được vào sân từ ghế dự bị trong trận chung kết, nhưng Gilmour mới là cầu thủ chơi nổi bật hơn cả. Trước đó vài tháng, hãng Adidas đã phát hiện ra tài năng của Gilmour và ký hợp đồng với cậu, giống như từng làm với những cầu thủ trẻ của Chelsea như Ruben Loftus-Cheek, Lewis Baker, Dominic Solanke, Fikayo Tomori và Jacob Maddox.
3. Rangers tìm đủ mọi cách để giữ chân Gilmour
Không chỉ sớm đôn Gilmour lên đội 1 hồi tháng Hai, BLĐ Rangers còn cố gắng hết sức có thể để làm nản lòng các đội bóng theo đuổi viên ngọc thô mà họ sở hữu. Tân HLV Pedro Caixinha thâm chí còn gặp cả bố mẹ Gilmour để thuyết phục họ hiểu việc để con mình ở lại Rangers là giải pháp tốt nhất. Tuy nhiên, mọi nỗ lực của Rangers không mang lại kết quả khi Gilmour nói rõ rằng con tim của cậu đã thuộc về Chelsea.
4. Phù hợp với vị trí tiền vệ kiến thiết Chelsea
Ở Rangers, Gilmour được đánh giá rất cao về mặt kỹ thuật. Bên cạnh đó, cầu thủ này còn có cảm giác bóng cùng khả năng giữ thăng bằng cực tốt. Nhìn chung, Gilmour có phong cách rất giống với Mason Mount (đang là thủ quân đội U18 Chelsea) hay Charlie Colkett (được Chelsea gửi sang Bristol Rovers và Swindon Town theo dạng cho mượn). Với việc đội trẻ Chelsea luôn ưu tiên những tiền vệ làm bóng mạnh về thể lực kể từ hiện tượng Josh McEachran năm 2009, Gilmour hứa hẹn sẽ có nhiều đất diễn ở đội bóng mới.
5. Từng bị trọng tài đuổi khỏi sân
Tuy không quá mạnh mẽ, song Gilmour lại là mẫu cầu thủ không ngại va chạm. Hồi tháng Hai năm nay, anh từng vào bóng thô bạo với Scott Martin trong trận đấu giữa U20 Rangers và U20 Hibernian. Kết quả là Gilmour bị trọng tài tặng cho một chiếc thẻ đỏ. Phải thi đấu trong thế 10 chống 11, nhưng cuối cùng U20 Rangers vẫn giành chiến thắng với tỷ số 2-1.
