1) Klopp vs Jose Mourinho (Chelsea): Thắng 2, hòa 1, thua 1
Champions League: Dortmund 2-1 Real Madrid (tháng 10/2012)
Champions League: Real Madrid 2-2 Real Madrid (tháng 11/2012)
Champions League: Dortmund 4-1 Real Madrid (tháng 4/2013)
Champions League: Real Madrid 2-0 Dortmund (tháng 4/2013)
HLV Klopp có thành tích đối đầu nhỉnh hơn đồng nghiệp Mourinho. Ở bán kết lượt đi Champions League 2012/13, ông đã khiến "Người đặc biệt" phải nhận một trong những thất bại đau đớn nhất khi giúp Dortmund đè bẹp Real với tỷ số khó tin 4-1. Đây là trận đấu mà một mình tiền đạo Robert Lewandowski đã ghi cả 4 bàn cho đội bóng áo vàng đen.
2) Klopp vs Manuel Pellegrini (Manchester City): Thắng 1, hòa 1
Champions League: Malaga 0-0 Dortmund (tháng 4/2013)
Champions League: Dortmund 3-2 Malaga (tháng 4/2013)
HLV Klopp mới gặp có Pellegrini 2 lần. Tại vòng tứ kết Champions League 2012/13, Dortmund sau khi cầm chân Malaga 0-0 trên sân khách ở lượt đi đã trải qua một trận đấu rất khó khăn ở lượt về. Trong màn tái đấu, họ đã chết đi sống lại khi ghi được 2 bàn liên tiếp trong thời gian đá bù giờ để lách qua khe cửa hẹp.
3) Klopp vs Louis van Gaal (Manchester United): Thắng 2, thua 2, hòa 0
Bundesliga: Dortmund 1-5 Bayern Munich (tháng 9/2009)
Bundesliga: Bayern Munich 3-1 Dortmund (tháng 2/2010)
Bundesliga: Dortmund 2-0 Bayern Munich (tháng 10/2010)
Bundesliga: Bayern Munich 1-3 Dortmund (tháng 2/2011)
Hồi HLV Van Gaal mới sang Bayern, ông đã có sự khởi đầu rất tốt trong những màn so tài với Klopp khi giành được 2 thắng lợi liên tiếp với tỷ số cách biệt trong mùa giải Hùm xám lên ngôi ở Bundesliga (2009/10). Tuy nhiên, trong mùa giải cuối cùng dẫn dắt Bayern (2010/11), chiến lược gia người Hà Lan lại để thua Klopp trong cả 2 lượt trận, cũng với tỷ số cách biệt. Đây là những thất bại tâm phục khẩu phục trước đối thủ sau đó đăng quang ở Bundesliga vào cuối mùa.
4) Klopp vs Arsene Wenger (Arsenal): Thắng 1, thua 2, hòa 1
Champions League: Dortmund 1-1 Arsenal (tháng 9/2011)
Champions League: Arsenal 2-1 Dortmund (tháng 11/2011)
Champions League: Arsenal 1-2 Dortmund (tháng 10/2013)
Champions League: Dortmund 0-1 Arsenal (tháng 11/2013)
HLV Wenger thực sự là đối thủ đáng gờm của Klopp. Trong những màn so tài giữa Arsenal và Dortmund có sự xuất hiện của Wenger và Klopp trên băng ghế chỉ đạo, không bên nào giành được chiến thắng với cách biệt quá 1 bàn.
5) Klopp vs Steve McClaren (Newcaslte): Thắng 2, hòa 0, thua 0
Bundesliga: Dortmund 2-0 Wolfsburg (tháng 9/2010)
Bundesliga: Wolfsburg 0-3 Dortmund (tháng 1/2011)
HLV McClaren không được đánh giá cao như Mourinho, Van Gaal hay Mourinho. Thực tế thì ông chính là đối thủ ưa thích của Klopp khi còn làm việc ở Đức. Trong mùa giải 2010/11, Wolfsburg của McClarren từng để thua Dortmund với tỷ số cách biệt ở cả 2 lượt trận tại Bundesliga mà không ghi nổi bàn thắng nào.
