Trong sự nghiệp của mình, Milito từng thi đấu dưới sự dẫn dắt của cả hai HLV Mourinho và Bielsa, và đều đã có những thành công nhất định. Khi được hỏi về vai trò của hai ông thầy cũ, cựu danh thủ người Argentina đã khiến Mourinho phật lòng, khi tuyên bố người có tầm ảnh hưởng tới anh lớn hơn chính là Bielsa, HLV hiện dẫn dắt Leeds United.
"Tôi đã học được nhiều điều từ những HLV đã huấn luyện mình. Tôi đã được làm việc với những nhà quản lý tuyệt vời ở Argentina và Italia. Mourinho chắc chắn là một trong những HLV giỏi nhất. Tuy nhiên, người quan trọng hơn là Bielsa. Ông đã cho tôi cơ hội để chơi tại ĐTQG và đã dạy tôi nhiều thứ về mặt chiến thuật và kỹ thuật", Milito chia sẻ.
"Tôi đã có quãng thời gian tuyệt vời ở Inter Milan với Mourinho, chúng tôi đã là một đội bóng tuyệt vời khi giành được cú ăn ba. Chúng tôi biết mục tiêu chính là chức vô địch Champions League và đã làm nên lịch sử bóng đá thế giới chứ không riêng với lịch sử của câu lạc bộ", cựu danh thủ người Argentina nói thêm.
Khi được hỏi về bàn thắng đẹp nhất trong sự nghiệp, Millito cho hay: "Bàn thắng đẹp nhất của tôi ư? Với tính chất quan trọng và mức độ đẹp mắt, tôi nghĩ đó là bàn thắng thứ 2 vào lưới Real tại Bernabeu. Nhưng để nói tới bàn thắng quan trọng nhất, tôi nghĩ đó là bàn thắng ở trận chung kết Coppa Italia với AS Roma".