Wilshere bảo đang cố học hỏi từ Andrea Pirlo và Javier Mascherano để đá tiền vệ trụ. Tuy nhiên, dù có kỹ thuật giữ, chuyền, đi bóng vào loại khá nhất trong số các cầu thủ Anh, nhưng Wilshere vẫn kém Pirlo một đẳng cấp về kỹ thuật và cả nhãn quan chiến thuật. Trong khi đó, nếu so sánh với Mascherano, Wilshere kém tiền vệ Argentina về độ quyết liệt, khả năng tranh chấp bóng và cả sự khôn ngoan cần thiết. Một cầu thủ hay nổi nóng, khó kiềm chế cảm xúc như Wilshere rất dễ nhận thẻ hoặc án treo giò khi giữ vai trò tiền vệ trụ vốn là vị trí “máu lửa” nhất trên sân. 

Trận gặp Thụy Sỹ vừa qua là ví dụ tiêu biểu, Wilshere đá thấp nhất trên hàng tiền vệ tuyển Anh, nhưng dù rất cố gắng anh đá không giống Pirlo mà cũng chả giống Mascherano. Tuyển Anh hiện không có tiền vệ trụ ở đẳng cấp thế giới hoặc châu Âu, nhưng vẫn có nhiều người chơi tốt hơn Wilshere ở vai trò tiền vệ trụ, như Michael Carrick hay Phil Jones.  

Bài viết hay của cây bút nổi tiếng Martin Samuel trên tờ Daily Mail chỉ rõ Wilshere cần phải thay đổi thói quen và được huấn luyện nhiều hơn mới có thể chơi tốt vai trò tiền vệ trụ. Wilshere có khuynh hướng chuyền ngắn, giữ bóng lâu và ham rê dắt, đây là điều tối kỵ khi lối đá phản công nhanh đòi hỏi sự quyết đoán, tầm nhìn rộng và những đường chuyền xa chính xác như Pirlo thực hiện ở tuyển Italia. Wilshere đã được tuyển Anh cung cấp 2 đĩa DVD cách chơi của Pirlo và Mascherano. 

Muốn giống một tiền vệ trụ bẩm sinh như Mascherano, Wilshere cần học hỏi kỹ năng chuồi bóng từ các hậu vệ như Gary Cahill (tuyển Anh) hoặc Laurent Koscielny (Arsenal). Chưa hết, Wilshere còn cần được thử sức trước những đối thủ lớn để cọ xát và biết mình đang ở trình độ nào, rất tiếc vòng loại EURO 2016 tuyển Anh lại không gặp những đối thủ như thế. 

Ở tuyển Anh trong sơ đồ 4-4-2, Wilshere được HLV Roy Hodgson cho giữ vai trò quan trọng nhất về chuyên môn. Nhưng chính Hodgson thừa nhận sẽ còn rất lâu và rất khó để Wilshere đạt đến trình độ như ông mong muốn. Trong khi đó tại Arsenal, Wilshere chỉ là nhân tố không quá nổi bật ở hàng tiền vệ. 

Cầu thủ này cũng đang bối rối tìm chỗ đứng. Anh muốn lên cao để chơi gần tiền đạo cắm trong sơ đồ 4-2-3-1, nhưng ở đó đã có quá nhiều người tỏ ra xuất sắc hơn (Oezil, Sanchez hay thậm chí là Rosicky). Còn nếu muốn lùi xuống thấp thì cũng xung đột với Arteta, Ramsey hay thậm chí là Oxlade Chamberlain hoặc Koscielny (hậu vệ này từng được HLV Arsene Wenger bố trí đá tiền vệ trụ). 

Một thời, Wilshere có vị trí chắc chắn ở Arsenal cũng như tuyển Anh, vì thế anh càng tự tin và có cơ sở chơi tốt hơn. Bây giờ, sau những chấn thương, rắc rối ngoài sân cỏ và không còn giữ vị trí đá chính thường xuyên, Wilshere ngày càng có khả năng sa sút thậm chí chỉ còn là cầu thủ dự bị. Thời gian thử thách sắp tới sẽ có ý nghĩa quan trọng đến Wilshere cũng như CLB Arsenal, tuyển Anh.