Thời còn là cầu thủ khoác áo Tottenham, Sherwood từng có 8 lần đối đầu với Arsenal – Wenger trong giai đoạn 1999-2003. Trận derby đầu tiên, ngày 7/11/1999, Sherwood chính là tác giả pha kiến tạo bàn ấn định chiến thắng 2-1 cho Tottenham. Có điều “đầu xuôi” nhưng “đuôi” lại không lọt. Trong 7 lần đối đầu với Arsenal – Wenger sau đó, Sherwood và Tottenham đều từ hòa đến thua.
HLV Sherwood mới tiếp quản vị trí của Villas-Boas
Trước khi gia nhập Tottenham, Sherwood đã là 1 trong những biểu tượng của Blackburn. Nhưng thành tích đối đầu của Sherwood – cầu thủ với Arsenal của Wenger cũng không tốt. Wenger bắt đầu dẫn dắt Arsenal từ mùa giải 1996 còn Sherwood chơi cho Blackburn trong giai đoạn 1992-1999. Trong 6 cuộc đối đầu giữa họ, Sherwood thua Wenger 4 lần, hòa 1, chỉ thắng được 1.
Sau khi rời Tottenham Hè 2003, Sherwood gia nhập Portsmouth. Và trong hơn 1 năm rưỡi khoác áo “Pompey”, Sherwood cũng không thể thắng đội bóng do Wenger dẫn dắt trong lần duy nhất đối đầu (hòa 1-1 tại Highbury). Như vậy, qua 3 CLB và 15 lần đối đầu với Arsenal – Wenger, Sherwood chỉ thắng được đúng 2 trận. Còn trong vai trò trợ lý HLV Tottenham (từ tháng 11/2008), Sherwood đã cùng Spurs hạ Arsenal - Wenger tổng cộng 4 lần. Trong đó, đáng nhớ nhất là chiến quả 3-2 tại Emirates tháng 11/2010. Lần này thì sao?
