Đặc biệt hơn nữa, đối đầu với Di Matteo trên băng ghế huấn luyện là Pep Guardiola, một nạn nhân khác của chiến lược gia người Italia trong hành trình huyền thoại cùng Chelsea ở mùa 2011/12.

Ở mùa giải đó, Di Matteo được bổ nhiệm lên thay Villas-Boas để giúp Chelsea cứu vớt một mùa giải thất bại. Song, “thợ chữa cháy” Di Matteo còn làm được nhiều hơn thế khi giúp Chelsea giành danh hiệu Champions League, theo cách mà ít ai ngờ nhất. 

Tại bán kết, Chelsea của Di Matteo đã có một trận đấu quả cảm trước Barcelona của Pep Guardiola. Ở trận lượt đi trên sân nhà, Chelsea của Di Matteo thắng 1-0 với lối chơi chặt chẽ đến khó tin. Nhưng đáng nói hơn là trận lượt về trên sân Cam Nou. Chelsea dù bị dẫn 2-0, phải chơi thiếu người nhưng vẫn thi đấu kiên cường và thành công với 2 bàn gỡ của Ramires và Torres. Cũng với lối chơi đó cùng với một chút may mắn, Di Matteo đã giúp Chelsea buộc Bayern nếm trái đắng ở trận chung kết sau loạt luân lưu cân não (1-1 sau 120 phút). 

Như vậy, Di Matteo có cơ sở để tự tin ở trận đấu đêm nay. Chiến lược gia người Italia không lạ với sức ép tại Allianz Arena. Ông cũng biết rõ phải làm thế nào để đối phó với đội bóng của Pep Guardiola dẫn dắt. Chưa kể, cuối tuần trước, Wolfsburg cũng đã chỉ cho tất cả thấy rằng cần phải làm thế nào để có thể khuất phục một Hùm xám “bất khả chiến bại”.

Song, tất cả vẫn chỉ là trên lý thuyết. Làm thế nào để Di Matteo có thể truyền đạt được những kiến thức của mình cho các học trò mới là nhiệm vụ khó. Mà nên nhớ, Schalke không phải là Chelsea. Xét về con người, Schalke không thể bì với đội bóng Anh. Chưa kể, lối chơi thực dụng mà Di Matteo đang xây dựng vẫn còn khá mới mẻ với đội bóng vùng Ruhr. Hơn nữa, Di Matteo thừa biết rằng Bayern đã sẵn sàng chào đón ông trở lại một cách chu đáo nhất. Đó chính là những thử thách lớn với Di Matteo tại Allianz Arena, nơi ông đã từng khẳng định tên tuổi của mình trong làng túc cầu.