Đội bóng đầu tiên định mua James không phải là Envigado, mà là Independiente de Medellin. Trong giải PonyFutbol 2004, vài nhà lãnh đạo có con mắt tinh đời đã quyết định chuẩn bị một lời chào mời với số 10 đang nổi như cồn. Fernando Jimenez, giám đốc thể thao của CLB Independiente, là người đưa ra lời đề nghị đầu tiên và trên thực tế đã giành được 35% bản quyền thể thao của James. Nhưng năm 2004, một cổ đông nghi ngờ khả năng tạo ra tiền bạc từ một cầu thủ trẻ như thế này và ông Jimenez đã bỏ cuộc. Họ đã không nhìn thấy tương lai của một cầu thủ mà sau này được khoác chiếc áo của đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha, Real Madrid. 

Trước đó, ngay từ tháng 1/2004, GĐTT Jimenez đã có cuộc gặp với James, bà Pilar (mẹ) và ông Juan Carlos (bố dượng) để thuyết phục James ra nhập Independiente de Medellin và lời đề nghị đã được chấp nhận. Nhưng ngày hôm sau, ông Gustavo Upegui, cổ đông lớn nhất của CLB Envigado đã gọi cho giám đốc Jimenenz để đề nghị được tham gia vào cuộc thương lượng. “Mỗi người đặt một nửa, nhưng tôi muốn được quyền điều khiển về thể thao với James”, ông Jimenez nhớ lại mình đã nói như vậy với ông Upequi, người hiện đã mất. 

Bố mẹ của cầu thủ vị thành niên đề nghị CLB phải chuyển cả gia đình đi cùng và phải tìm việc làm cho họ, một điều tương tự mà ông Jorge Messi (bố của Messi) đã đòi hỏi Barcelona khi Lionel còn đang chơi ở các đội cấp cơ sở của CLB Newell’s. “Chúng tôi chưa từng làm một việc tương tư. Mua cả một gia đình, bên cạnh cầu thủ ư? Có cái gì đó bất thường nhưng bố tôi vẫn chấp nhận”, anh Juan Pablo Upegui, con của ông Gustavo, bày tỏ. “ Vấn đề là bố tôi đã thích James từ khi nhìn thấy cậu ấy sút quả bóng đầu tiên. Trong giải PonyFutbol, ông đánh thức cả nhà từ rất sớm và nói: phải đến sớm để xem chàng nhóc ấy thi đấu”.  

Sau giải PonyFutbol và ba danh hiệu mà James giành được tại đây, đã xảy ra một cuộc họp tại nhà của ông Gustavo Upequi ở Envigado nhằm tìm ra một thỏa thuận. Tham gia cuộc họp ngắn ngủi đó có Juan Carlos (bố dượng của James); Fernando Jimenez, giám đốc thể thao của Independiente; Juan Pablo Upegui (cổ đông lớn nhất của Envigado) và bà Pilar. Mọi việc được thống nhất nhanh chóng. Ông Juan Carlos gọi điện thông báo cho các thành viên trong gia đình biết để chuẩn bị tinh thần chuyển nhà khỏi thành phố trong thời gian ngắn, để đi… Envigado. 

CLB Envigado đã thuê một chiếc xe tải của hãng Trasteos Rojas để chuyển đồ đạc và mua bốn vé máy bay: ba vé đi từ Ibague đến Medellins cho James, Pilar và Juana Valentina, còn một vé chặng Bogota-Medellin cho Juan Carlos vì ông còn phải cắt hợp đồng lao động ở thủ đô. Khi cả nhà đã tới Envigado, họ sống trong một tầng gồm hai hộ gia đình, cách sân El Dorado sáu phố, nơi James sẽ tiến hành phần lớn các buổi tập luyện. James sẽ đi học tại Trường Francisco Restepo Molina trong khi Juan Carlos sẽ làm việc tại Trường đại học Envigado. Tất cả những việc này đều do Gustavo Upegui sắp xếp và kinh phí do hai CLB Envigado và Medellin trang trải. Nhưng sự kết hợp này chỉ kéo dài tới năm 2005. 

Câu chuyện sau đây nghe có vẻ phi thực tế nhưng nó đã xảy ra tại một văn phòng của CLB Independiente Medellin. Trong một cuộc họp của ban lãnh đạo, cổ đông lớn nhất của đội bóng này lúc ấy đã yêu cầu được phát biểu. Ông nói cháu gái ông đã khuyên không nên đầu tư vào một cầu thủ vừa mới lớn, chưa thể đem lại lợi nhuận gì và ông đã nghe theo. “Điều này làm tôi rất đau đớn. Lúc đó tôi đã không còn ở Medellin nữa, nhưng việc để tuột một tài năng lớn như James là một sai lầm nghiêm trọng”, ông Fernando Jimenez nhớ lại. 

Bà Pilar là người nhận cú điện thoại từ một thành viên lãnh đạo của Medellin. “Chúng tôi sẽ không theo đuổi vụ kinh doanh này nữa”. Với trạng thái lo lắng, bà Pilar gọi điên cho ông Gustavo Upegui và nói: “Chúng tôi đã để lại tất cả để đến đây, thế mà…” và bà nhận được câu trả lời: “Bà đừng bận tâm, tôi sẽ lo liệu tất cả”.  Cả nhà James yên tâm ở lại và từ đó công việc tăng cường thể lực cho cầu thủ vị thành niên này được đẩy nhanh (sau khi Medellin bỏ cuộc). Lý do là: vào ngày 21/1/2006 James sẽ có trận đấu đầu tiên với tư cách là một cầu thủ chuyên nghiệp, lúc 14 tuổi, 10 tháng và 9 ngày, trong một trận đấu trước đội Cucuta, trên sân Polideportivo Sur của Envigado.  

Trước đó 4 tháng, ông Gustavo Upegui đã ra lệnh cho HLV Hugo Castano đưa James lên đá ở đội hình một và nhà cầm quân này có vẻ không hài lòng: “Cậu ấy còn quá trẻ. Các đối thủ có thể làm “nó” bị chấn thương”, nhưng HLV này đã không thể làm gì được trước mệnh lệnh dứt khoát từ ông Upegui: “Tôi muốn James chơi ở đội hình một và chấm hết. Cậu ấy rất tính cách. Rồi anh sẽ thấy”.  

Màn trình diễn của James đã đem lại lẽ phải cho nhà lãnh đạo. Cầu thủ chưa đầy 15 tuổi vào sân ở phút thứ 55 và suýt nữa đã ghi bàn từ một quả sút phạt tự do sau khi buộc một cầu thủ đối phương phải phạm lỗi.  

Cả gia đình đều hiểu việc được chơi chính thức từ độ tuổi rất trẻ như thế này đòi hỏi một sự hy sinh lớn hơn nữa. Các buổi tập mỗi ngày một dày thêm và nặng hơn khi Envigado phải xuống chơi ở hạng Hai. Từ 8h00 đến 10h00, James tập luyện trên sân cùng đội một, từ 11h00 đến 12h30 tập riêng trên sân El Dorado cùng một giáo viên dạy thêm tên là Omar Suarez. James phải đi từ sân này đến sân khác, qua 5 cột đèn đỏ, dọc theo Đại lộ El Poblado, chuyển hướng hai lần nữa và phải mất 20 phút mới đến được nơi tập mới.

"James chơi ở vị trí hộ công, làm cầu nối và cướp lại bóng. Do đó, bố mẹ của James yêu cầu tôi giúp hai điểm: đánh đầu và kiểm soát bóng bằng chân phải”, thầy Omar Suarez nhớ lại và bổ sung: “Tôi cũng giúp cậu ấy về mặt tâm lý, tránh bực tức trước các đối thủ cũng như những quyết định sai của các trọng tài”. Có lần James bị một trọng tài đuổi khỏi sân, trong một trận chung kết giải trẻ, thế là cậu nhóc đá tất cả những gì ở xung quanh, thậm chí còn đẩy em gái kém 5 tuổi ngã xuống một vũng nước khi định can ngăn. 

"Tôi luôn nhắc James phải bình tĩnh, rằng một cầu thủ tài năng thì không bao giờ nên nóng đầu vì sự khiêu khích của đối thủ”, ông Omar nói tiếp. James thường luyện tập sút phạt tự do bằng cách đặt trước mặt mình 30 quả bóng, gọi một đồng đội đứng vào cầu môn, gọi mẹ hoặc bố dượng - luôn đi theo - đứng làm hàng rào và sút bóng. “Cậu ấy có sự khéo léo, tôi chỉ đưa ra một số lời khuyên. Trong số 30 quả sút, thì ít nhất có 15 quả lọt khung thành”, ông thầy nhận mỗi tháng 1000 peso vì công việc dạy thêm cho James, tiết lộ. Ngoài ra, James còn “luyện công” thêm ở phòng tập cùng chuyên gia thể lực Hector Chica. 

Mặc dù được lên hạng từ năm 2007 nhưng James và gia đình vẫn chưa hài lòng hoàn toàn. “Các HLV tiếp tục nói James còn quá trẻ (16 tuổi) và do đó không được chơi trọn 90 phút”, ông Juan Pablo Upegui cho biết. Và do đó sự ra đi của cầu thủ thuận chân trái khoác chiếc áo số 19 khỏi đội bóng do Jesus Barrios dẫn dắt có vẻ đang đến.

Bố dượng của James đã yêu cầu một nhà báo là bạn thân, ông Andres Esteban Marin, làm giúp một băng video ghi lại cuộc đời thể thao của James để tìm ra người đại diện trong tương lai. “Tôi còn giữ băng video đó ở nhà, nó dài 10 phút và ở đó có thể thấy những pha bóng hay nhất của James từ lúc 5 đến 15 tuổi. Sau đó tôi đem đăng tại trang của FIFA, tìm cách tiếp xúc với một số đại diện và gửi băng sang các nước Đức, Pháp, Tây Ban Nha, Brazil, Argentina...”, ông Juan Carlos nhớ lai. Sau đó, đã xuất hiện người đại diện Silvio Sandri, với lời đề nghị cho mượn và khả năng mua lại với giá 400.000 USD. Tất cả các bên liên quan đều đồng ý, cả ông Juan Pablo Upegi: James sẽ một mình bay đến Buenos Aires (Argentina) vào tuần đầu của năm 2008.

Buổi chia tay diễn ra trong nước mắt, của James, Pilar và Juana Valencia, bởi vì tất cả đều biết họ sẽ phải sống xa nhau trong một thời gian rất dài. Dượng Juan Carlos cũng buồn, nhưng cố kiềm chế cảm xúc của mình. Ông hứa một tháng rưỡi sau sẽ sang với James. Khi vừa đến Buenos Aires, James đã gọi điện về nhà, vào lúc 11h00 ở Argentina. “Tất cả đều tốt đẹp mẹ à... Bao giờ thì dượng sang. Hãy nói là con đợi dượng”, James treo máy và bắt đầu cuộc phiêu lưu một mình ở Argentina. Bởi thế, sau này, James thường nói: đây là chuyến đi khó khăn nhất trong cuộc đời của tôi”.