Osvaldo là cựu tiền đạo người Italia gốc Argentina. Trong sự nghiệp, anh đã trải qua các CLB lớn ở Italia như Fiorentina, Roma, Juve hay Inter Milan. Osvaldo cũng từng tới Anh chơi bóng cho Southampton. Vào năm 2016, cựu tuyển thủ Italia đã nói lời giải nghệ dù lúc đó anh mới 30 tuổi.
Sau khi giã từ sự nghiệp quần đùi áo số, Osvaldo đã theo đuổi sự nghiệp nhạc rock. Mới đây, anh đã chia sẻ về lý do giải nghệ sớm khi cho rằng "thế giới bóng đá không còn dành cho tôi". Ngoài ra, Osvaldo cũng bình luận vềLionel Messi, siêu sao đương đại của thế giới bóng đá.
Osvaldo nói: "Tôi có muốn giống như Messi không? Không. Tôi muốn chơi bóng như Messi, nhưng anh ấy không có cuộc sống. Messi cứ như thể đang sống trong một nhà tù bằng vàng. Messi không thể đi đâu và lặng lẽ uống gì đó. Có lẽ Messi không quan tâm về khía cạnh đó nhưng tôi thì có".
"Tôi tưởng tượng Messi mua tivi lớn nhất thế giới nhưng sau đó không bao giờ ở trong phòng khách để sử dụng nó. Messi cũng không thể lái chiếc xe Ferrari tới sân tập dù nó cách nhà anh ấy 15 phút lái xe".
