Một tuyến giữa tuyệt vời và những cầu thủ không thể đụng đến
Trong thời gian cầm quân ở San Siro, Ancelotti đã tạo ra một hàng tiền vệ có tới 5 người ở khu trung tuyến, gồm Andrea Pirlo, Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Ricardo Kaka và Rui Costa, chưa kể phải cộng thêm Massimo Ambrosini, một siêu dự bị của Carletto. Hai chức vô địch Champions League của Milan, thêm một lần vào chung kết nhưng thua Liverpool và những năm tháng thành công nhất của Ancelotti cùng Milan đều diễn ra vào thời kỳ đỉnh cao của nhóm các cầu thủ nói trên. Tất cả những ai đến với đội bóng áo đỏ-sọc đen hồi đó, bắt buộc phải bằng hoặc hơn các tiền vệ mà Milan đang có lúc bấy giờ thì mới mong có thể cạnh tranh một suất đá chính.
Ambrosini từng là dự bị chiến lược ở Milan dưới thời Ancelotti
Fernando Redondo, số phận đen đủi
Ambrosini từng là dự bị chiến lược ở Milan dưới thời Ancelotti
Tiền vệ tài năng này rời Real Madrid vào thời điểm đỉnh cao sau khi cùng đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha giành chức vô địch châu Âu năm 2010. Lúc Redondo về với sân San Siro với giá chuyển nhượng là 18 triệu euro, khi Carletto chưa đặt chân tới Milan. Một chấn thương ở dây chằng đầu gối đã không cho phép Redondo tiếp tục là một huyền thoại ở Serie A. Sau khi bình phục, Redondo cũng được Carletto cho vào sân khá nhiều, nhưng anh đã không thể lấy lại phong độ như trước nữa.
Yoan Gourcouff, không phải là một Zidane hay Rui Costa mới
Giống như những gì đã từng làm với Ricardo Kaka, CLB của nhà tỷ phú Silvio Berlusconi muốn mua về một tài năng trẻ, giá thấp và cho rèn rũa trong bóng đá đỉnh cao. Năm 2006, tiền vệ sáng tạo mang thiên hướng tấn công Gourcouff còn được coi là người thay thế tự nhiên của Zidane, ngôi sao bóng đá Pháp nổi bật nhất lúc bấy giờ. Nhưng Gourcouff đã thi đấu nhạt nhòa trong hai năm nên sau đó đành phải quay lại nước Pháp và đầu quân cho Lyon, để rồi mãi mãi không thể cất cánh lên được nữa.
Flamini không thích nghi được với chiến thuật của Ancelotti
Mathieu Flamini, tài năng nằm lại ở London
Flamini không thích nghi được với chiến thuật của Ancelotti
Cầu thủ này đến Milan vào năm 2008, sau khi rời Arsenal, nơi anh chơi cực kỳ ăn ý và hiệu quả với Cesc Fabregas. Anh được thi đấu khá nhiều trận tại Milan nhưng lại không thích nghi tốt với sơ đồ chiến thuật của Ancelotti. Sau đó, Flamini trở lại London dưới dạng cho mượn. Hết thời gian đó, anh trở lại sân San Siro nhưng cũng không tỏa sáng.
Cristian Brocchi, dự bị cho Gattuso
Cristian Brocchi, dự bị cho Gattuso
Đây là một cầu thủ tài năng người Italia nhưng rất ít khi được Carletto sử dụng tại Milan, giống như hai trường hợp Khedira và Illarramendi hiện nay ở Real Madrid. Có thể nói, đội bóng hoàng gia Tây Ban Nha đang có một hàng tiền vệ cực mạnh gồm Kross, Modric, Isco và James. Bỏi vậy, những cầu thủ khác khó có thể chen chân vào tuyến giữa này khi họ nguyên vẹn.
