Ronaldo có sự phát triển vượt bậc ở Sporting Lisbon. Chỉ trong vòng 1 mùa giải, Ronaldo từ đội U16 được chuyển lên thi đấu ở đội một. Ronaldo khi đó vẫn là một cậu bé gầy trơ xương, nhút nhát nhưng khi bước vào sân, anh như lột xác. Màn trình diễn ấn tượng trong trận giao hữu giữa Sporting và M.U tháng 8/2003 giúp Ronaldo lọt vào mắt xanh Sir Alex Ferguson.

Ông chia sẻ “Ronaldo là một trong những cầu thủ trẻ thú vị nhất thế giới mà tôi từng thấy”. Ít lâu sau, Sir Alex mang Ronaldo về sân Old Trafford và trao cho anh chiếc áo số 7 huyền thoại của M.U.

Đó là từ miêu tả chính xác về những năm tháng đầu tiên của Ronaldo ở M.U. Anh có tiềm năng để trở thành một ngôi sao sáng chói, nhưng vẫn còn non nớt, thiếu kinh nghiệm. Các CĐV Quỷ đỏ thường bị mê hoặc bởi kỹ thuật của tiền vệ cánh trẻ tuổi nhưng cũng thất vọng không kém bởi lối chơi cá nhân, ích kỷ. Các fan đối lập thì thường mỉa mai Ronaldo là kẻ huênh hoang, hay ăn vạ.

Dưới bàn tay của Sir Alex, Ronaldo đã phát triển thành một mối đe dọa ổn định hơn cho các đối thủ, không kém mấy so với sát thủ vòng cấm Ruud van Nistelrooy. Thậm chí, Ronaldo còn uy hiếp đến sự độc tôn của Van Nistelrooy, dẫn đến mâu thuẫn giữa 2 cầu thủ này. 

Sau kỳ World Cup 2006, Ronaldo bị biến thành “Kẻ thù quốc dân” trên đất Anh. Trong trận tứ kết giữa Bồ Đào Nha và Anh, Ronaldo đã “mách lẻo” trọng tài khiến Wayne Rooney bị đuổi khỏi sân. ĐT Anh sau đó để thua 1-3 trên chấm luân lưu. Từ đó, Ronaldo bị ghét bỏ và nhận những tiếng la ó từ khán đài trên tất cả các SVĐ nước Anh.

Dù vậy, Ronaldo đủ bản lĩnh để bỏ ngoài tai tất cả. Anh làm lành với Rooney và tỏa sáng rực rỡ ở mùa giải 2006/07, ghi 17 bàn thắng giúp M.U lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh sau 3 năm chờ đợi.

Đây là giai đoạn Ronaldo đứng trên phần còn lại, giành giải Cầu thủ xuất sắc nhất Ngoại hạng Anh năm 2007 và 2008. Anh ghi 42 bàn trên tất cả các mặt trận mùa 2007/08, giúp M.U đoạt cú đúp Ngoại hạng Anh và Champions League. Về mặt cá nhân, Ronaldo đoạt Quả bóng vàng châu Âu 2008 và Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA 2008.

No nê với mọi danh hiệu ở sân Old Trafford, Ronaldo bắt đầu hướng ánh mắt của mình về Real Madrid, nơi anh chia sẻ là “giấc mơ từ thời thơ ấu”. Mùa hè năm 2009, Ronaldo chuyển tới Real với giá 80 triệu bảng, biến anh thành cầu thủ đắt giá nhất thế giới.

Đắt xắt ra miếng, Ronaldo chứng minh anh xứng đáng với từng đồng xu mà Real bỏ ra. Ronaldo luôn có màn trình diễn xuất sắc trong mỗi mùa giải và ghi hàng đống bàn thắng. Mùa giải đầu tiên ở sân Bernabeu, số pha lập công của Ronaldo còn khiêm tốn (33 bàn). 2 mùa tiếp theo, con số đó tăng chóng mặt lên 53 và 60 bàn. Tuy nhiên, anh vẫn chỉ cán đích thứ hai sau Lionel Messi ở cuộc đua Quả bóng vàng FIFA.

Đây là giai đoạn mà Ronaldo thực sự là cỗ máy ghi bàn. Mọi kỹ năng của anh là hoàn hảo. Ronaldo ghi bàn bằng chân phải, chân trái, đánh đầu, sút phạt. Anh cống hiến cho người xem những khoảnh khắc điên rồ, những pha ăn mừng đầy phấn khích. Đây là những năm tháng tuyệt vời nhất trong sự nghiệp của Ronaldo.

Ronaldo vẫn là một cầu thủ bóng đá tuyệt vời nhưng ở tuổi 31, anh không còn là trung tâm của vũ trụ. Trong cuộc đấu tranh với Gareth Bale, cán cân đang dần nghiêng về ngôi sao người xứ Wales. Những chấn thương thường xuyên xuất hiện hơn, đôi chân Ronaldo đã có dấu hiệu mệt mỏi.