Sau một khởi đầu chật vật bởi lối chơi rườm rà và những màn ăn vạ, Ronaldo sẽ trở thành một trong những cầu thủ vĩ đại nhất mọi thời, không chỉ ở M.U và Real Madrid.

2003-04
Quá ấn tượng trước màn trình diễn khiến anh được bình chọn là Cầu thủ xuất sắc nhất trận trong chiến thắng 3-1 của Sporting Lisbon ở một trận giao hữu đầu mùa với M.U, và việc có quá nhiều đối thủ cạnh tranh chữ ký cầu thủ này, Sir Alex Ferguson đã hành động rất nhanh. Khởi đầu của Ronaldo ở Old Trafford không thật suôn sẻ do lối chơi quá rườm rà. Anh ghi bàn đầu tiên cho M.U trong trận gặp Portsmouth vào tháng 11, cùng đội nhà giành Cúp FA mùa đó.

2004-05
Sau khi khóc nức nở trong thất bại gây sốc của BĐN ở chung kết Euro 2004 dưới tay Hy Lạp ngay trên sân nhà, Ronaldo giờ đã là một cầu thủ đá chính của M.U, tạo thành một bộ đôi ngày càng lợi hại hơn với Wayne Rooney. Tương lai của anh hứa hẹn tới mức M.U đã bắt đầu chuẩn bị cho việc thương lượng một hợp đồng mới.

2005-06
Ronaldo trưởng thành hơn và các bàn thắng đến nhiều hơn. Anh bắt đầu được so sánh với George Best. Anh nhận thẻ đỏ trực tiếp đầu tiên sau khi lao vào Andy Cole trong trận derby với Manchester City, rồi xảy ra cãi cọ giữa anh và Ruud van Nistelrooy trên sân tập. Mọi việc còn tệ hơn ngoài sân. Bố Ronaldo qua đời vì bệnh gan do nghiện rượu ở tuổi 52 vào tháng 9. Tháng sau đó, anh bị bắt giữ vì tình nghi cưỡng hiếp, nhưng vụ việc sau đó được làm rõ. Anh ký một hợp đồng mới ở lại Old Trafford tới 2010.

2006-07
Sự nghiệp của Ronaldo ở M.U gặp nhiều rắc rối sau pha lăn lộn khiến đồng đội ở CLB Rooney bị đuổi khỏi sân ở World Cup. Cũng đã bắt đầu xuất hiện tin đồn về việc anh chuyển sang Real Madrid. Nhưng đó lại là năm mà Ronaldo thực sự trưởng thành. Gary Neville sau này nhớ lại rằng trước và sau kỳ World Cup Ronaldo “đi như một tay đấm hạng gà và trở lại là một tay đấm hạng nặng”. Anh ghi 20 bàn giúp M.U giành Premier League lần đầu sau 4 năm, rồi giành luôn các danh hiệu Cầu thủ trẻ và Cầu thủ xuất sắc nhất mùa của PFA.


2007-08
Ronaldo bắt đầu mùa giải với việc bị đuổi khỏi sân vì húc đầu vào Richard Hughes của Portsmouth. 42 bàn của anh trong mùa đó giúp CR7 trở thành Vua phá lưới của châu Âu. Đó cũng là mùa Ronaldo lần đầu đeo băng đội trưởng M.U và có hat-trick đầu tiên của mình cho Quỷ đỏ. Đội bóng giành thêm 1 Premier League nữa và trải qua trận chung kết Champions League nghẹt thở với Chelsea. Ronaldo ghi bàn mở tỉ số cho M.U nhưng sút hỏng trong loạt luân lưu. John Terry và Nicolas Anelka của The Blues sau đó đã trở thành cứu tinh cho anh.

2008-09
Một mùa hè nữa, những tin đồn chuyển nhượng Ronaldo-Real tiếp tục dai dẳng. Anh có bàn 100 cho M.U trong chiến thắng 5-0 trước Stoke. Các danh hiệu tiếp tục đổ về. Anh trở thành cầu thủ đầu tiên của M.U giành Quả bóng vàng kể từ Best. Một hat-trick danh hiệu Premier League đã thành sự thật, nhưng Barcelona là một đối thủ quá mạnh với Ronaldo và M.U ở chung kết Champions League. Vào mùa hè năm đó, rốt cuộc thì Old Trafford không thể cưỡng lại Real nữa, khi họ đặt lên bàn 80 triệu bảng.

2009-10
Mùa giải đầu tiên không thật sự thành công do nó trung với thời điểm Barcelona đang ở trên đỉnh cao. Dẫu sao, Ronaldo cũng có chút an ủi. Gonzalo Higuain và anh ghi được tổng cộng 53 bàn ở La Liga, bộ đôi xuất sắc nhất lịch sử Real tính tới lúc đó.


2010-11
Sự có mặt của Jose Mourinho ở Bernabeu lúc đó là lý tưởng với Ronaldo. Người đặc biệt, đồng hương của anh, giúp CR7 tỏa sáng và xô đổ nhiều kỷ lục. Kết thúc mùa giải, Ronaldo có danh hiệu đầu tiên với Real, Copa del Rey và ghi 53 bàn ở mọi giải đấu. Nhưng trong cuộc chiến Real-Barca và Ronaldo-Messi, anh vẫn là người thất bại.

2011-12
Giờ đã chắc chắn là cầu thủ quan trọng nhất của Real, Ronaldo tiếp tục ghi bàn như một cỗ máy. Anh có tất cả 60 bàn ở mọi giải và vô địch TBN, phá vỡ sự thống trị của Barcelona.

2012-13
Vào mùa hè, đại gia Manchester City được cho là sẵn sàng trả 170 triệu bảng để có Ronaldo. Anh quả thật có trở lại Manchester, nhưng là để đánh bại City ở Champions League. Lần trở lại thứ hai nhiều cảm xúc hơn khi Real gặp M.U trong trận lượt về vòng 16 đội ở Old Trafford. Ronaldo ghi bàn góp phần loại đội bóng của anh khỏi giải đấu sau một thẻ đỏ đầy tranh cãi cho Nani. Anh lại kết thúc mùa giải với 53 bàn, nhưng trắng tay và từ giã ông thầy Mourinho.