Greenwood sinh ra ở Anh nhưng cha mẹ có nguồn gốc Jamaica. Chính vì thế, theo quy định của FIFA, Greenwood có đủ điều kiện thi đấu cho ĐT Jamaica. Thực tế, từ trước khi dính vào lùm xùm đời tư, đến mức phải chuyển sang Getafe theo hợp đồng mượn từ MU, Greenwood đã được các quan chức của LĐBĐ Jamaica để mắt tới. Tuy nhiên, chân sút sinh năm 2001 tin mình đủ khả năng cạnh tranh ở Tam sư và từ chối Jamaica.

Cầu được ước thấy, Greenwood lần đầu được triệu tập lên ĐT Anh vào tháng 8/2020. Anh có trận ra mắt vào ngày 5/9 khi Anh đấu Iceland ở Nations League. Tuy nhiên, chỉ 2 ngày sau, anh và Phil Foden bị trục xuất khỏi đại bản doanh của đội vì vi phạm nghiêm trọng nguyên tắc phòng dịch Covid-19. Kể từ đó, Greenwood chưa một lần được Southgate đoái hoài tới. Cộng thêm câu chuyện "vào tù ra tội" 2 năm vừa qua, có thể tin cánh cửa ĐT Anh đã khép lại với Greenwood, ít nhất dưới thời Southgate.

Nhận thấy thời cơ, quê hương của Greenwood vào cuộc. Theo Jamaica Observer, Jamaica vẫn để mở cánh cửa cho Greenwood gia nhập. HLV Jamaica, Heimir Hallgrimsson khẳng định: "Tôi không khác với tất cả các HLV trên thế giới. Chúng tôi muốn có những tài năng tốt nhất trong đội của mình. Nếu Greenwood có được thể lực và trình độ như cũ, chắc chắn anh ấy sẽ giúp Jamaica có thành tích tốt".

Phong độ của Greenwood chính xác là thứ bị nghi ngờ nhiều nhất. Anh vẫn đang nỗ lực tập luyện để chiếm suất đá chính tại Getafe. Đại diện La Liga cũng rất nỗ lực bảo vệ Greenwood cả trong lẫn ngoài sân cỏ.