Maldini đã có trận ra mắt AC Milan vào năm 1985 và kể từ đó anh có rất nhiều lần đối mặt với huyền thoại bóng đá Argentona, Diego Maradona - người khoác áo CLB Napoli.
Hơn một thập kỷ sau, thời điểm Maldini đã trở thành một trong những hậu vệ xuất sắc của AC Milan cũng như ĐT Italia, anh có cơ hội chạm trán Ronaldo "béo" của ĐT Brazil trên phương diện quốc tế cũng như CLB, khi Ronaldo chuyển tới Inter Milan.
Trong suốt sự nghiệp thi đấu của mình, Maldini có 848 trận cho AC Milan và 126 trận cho tuyển Ý. Huyền thoại của bóng đá thế giới chỉ khoác áo duy nhất CLB AC Milan với 5 danh hiệu Champions League và 7 danh hiệu Serie A.
Maldini ngắn kèm Ronaldo "béo" và Maradona nhất
Chia sẻ mới đây, Maldini nói về những cầu thủ mà ông từng đối đầu trong sự nghiệp, trong đó đặc biệt đề cập bộ đôi cầu thủ Nam Mỹ, Maradona và Ronaldo "béo".
"Tôi đã may mắn khi đối đầu với Maradona và Ronaldo. Họ là những cầu thủ mà tôi ngán nhất, những đối thủ khó lường nhất", Maldini chia sẻ với tờ Bild.
“Đối mặt với họ không biết họ vặn lưng mình hay họ lao thẳng vào người mình, khó đoán được cái chân nào của họ sẽ lừa bóng qua mình. Tốt nhất là hãy bám sát những cầu thủ này trước khi họ được đồng đội chuyền bóng đến", huyền thoại Italia nói thêm.
