Cuộc tranh luận về cầu thủ bóng đá vĩ đại nhất mọi thời đại sẽ tiếp tục gây chia rẽ người hâm mộ. Nhiều người hâm mộ, cầu thủ hiện tại và trước đây, cũng như các chuyên gia bình luận đều nhắc đến Messi hoặc Ronaldo khi đối mặt với cuộc thảo luận không hồi kết này.
Tuy nhiên đôi khi, những cầu thủ huyền thoại như Pele, Diego Maradona, Johan Cruyff và những người khác lại nhận được sự công nhận của một số người hâm mộ bóng đá lâu năm. Đối với Kahn, cả Lionel Messi và Cristiano Ronaldo đều không phải là cầu thủ xuất sắc nhất mọi thời đại.
Khi được hỏi về việc chọn cầu thủ bóng đá vĩ đại nhất lịch sử, cựu thủ môn của Bayern Munich đã nêu tên Ronaldo béo. Ông nói: “Với tôi, anh ấy giỏi hơn nhiều so với Messi và Cristiano".
Tuy nhiên, Kahn không coi Ronaldo béo là tiền đạo khó chơi nhất mà ông từng phải đối mặt. Thay vào đó, cựu thủ môn ĐT Đức đã nêu tên cựu tiền đạo người Italia, Filippo Inzaghi, là cầu thủ khiến anh khó chịu nhất. Kahn nói: “Người khiến tôi khó chịu nhất là Inzaghi. Anh ấy không phải là người xuất sắc nhất, nhưng anh ấy luôn theo kèm tôi”.
Ronaldo béo được coi là một trong những tiền đạo vĩ đại nhất và đã giành được 2 Quả Bóng Vàng. Trong khi đó, Kahn nổi tiếng là một trong những thủ môn xuất sắc nhất lịch sử. Ông đã giành giải cầu thủ xuất sắc nhất World Cup 2002, trở thành thủ môn duy nhất trong lịch sử đạt được kỳ tích này. Kahn cũng đã giành vị trí thứ ba tại Quả Bóng Vàng năm 2001 và 2002.
Kahn và Ronaldo đã đối đầu với nhau 3 lần trong sự nghiệp lẫy lừng của họ. Đáng chú ý nhất là trận chung kết World Cup 2002, nơi cầu thủ người Brazil đã ghi 2 bàn vào lưới thủ môn người Đức để đưa Selecao đến vinh quang.