Trước đây, Henry từng có thời gian làm trợ lý cho HLV Roberto Martinez tại ĐT Bỉ. Cựu tiền đạo của Arsenal thể hiện sự mát tay của mình khi cùng "những chú quỷ đỏ" giành vị trí thứ 3 tại World Cup 2018. Đó chính là bước đệm để Henry nghĩ mình đã đủ sức tự đứng ra dẫn dắt một đội bóng.
Rất nhanh chóng, Henry có cơ hội chứng tỏ mình ở Monaco với nhiệm vụ giúp đội bóng trụ hạng thành công. Tuy nhiên, chỉ sau 20 trận đấu trong 104 ngày, Henry đã bị BLĐ đội bóng Công quốc sa thải vì thành tích yếu kém.
Đây là cú sốc cực lớn với một người có sự tự tin rất lớn như Henry. Nhưng như HLV Arsene Wenger chia sẻ, cậu học trò cũ của ông biết cách vượt qua khó khăn và sẽ sớm thành công trong nghiệp huấn luyện mà thôi.
Quả đúng như vậy, HLV Martinez nhìn ra những điểm tích cực nơi Henry, cộng thêm mối quan hệ tốt giữa ông và các cầu thủ tại ĐT Bỉ, nên đã chủ động mời hợp tác trở lại. Hiện, Henry vẫn đang trong thời gian suy nghĩ nhưng nhiều khả năng sẽ chấp thuận trở lại học việc với vai trò trợ lý.