Trong sự nghiệp thi đấu của mình, Jeff Cunningham từng khoác áo FC Dallas và ghi được 33 bàn trong 66 lần được ra sân. Cầu thủ này cũng từng khoác áo CLB Real Salt Lake, Colorado Rapids và University of South Florida.
Từng thi đấu đỉnh cao, nhưng hạn chế lớn nhất của Jeff Cunningham trong hành trình tìm chỗ đứng tại V-League là tuổi tác. Tiền đạo này hiện đã 36 tuổi. Tuy nhiên, theo đánh giá của giới chuyên môn, Jeff Cunningham rất biết "giữ phom" cũng như thể lực. Anh vẫn có thể thi đấu tại môi trường có tính cạnh tranh vừa phải như V.League.
Được biết, tại V.League cũng có một cầu thủ bằng tuổi với Jeff Cunningham là tiền vệ Nastja Ceh của đội Thanh Hóa.
