Hải Anh học tại khoa Bóng đá Trường ĐH TDTT II, khóa 28 (2005-2009). Sau những mùa vừa đi học vừa chơi cho các đội QK7 (2007) và Bình Thuận (2008) tại giải hạng Nhì, đến năm 2009 về đầu quân cho đội U21 Đồng Tháp, rồi cho K.KG mượn tiền đạo này 2 mùa (giải hạng Nhì (năm 2010) cho tới hạng Nhất (năm 2011).

Với phong độ xuất sắc trong màu áo K.KG (ghi 10 bàn tại giải hạng Nhì 2011 và 10 bàn tại giải hạng Nhất 2011, đội bóng Tháp Mười đã quyết định “đòi” Hải Anh trở lại. Không nằm ngoài mong đợi, tại V-League 2012, tiền đạo có hộ khẩu tại Xuyên Mộc (Bà Rịa Vũng Tàu đã ghi 7 bàn cho CS.ĐT, một thành tích ấn tượng để HLV Hoàng Văn Phúc “nhấc” chàng cử nhân này lên ĐTQG tham dự VL Asian Cup 2014.

Theo thông tin BONGDAPLUS có được, Thanh Hóa đã soạn sẵn bản hợp đồng hơn 3 tỷ đồng/3 năm cùng mức lương 30 triệu/tháng để chờ Hải Anh ký vào. Tuy nhiên, cho đến thời điểm này, đôi bên vẫn chưa được thỏa thuận về tiền bạc, cũng không ngoại trừ tiền đạo này đang nhận được sự chèo kéo của một số đại gia của V-League.