Dù cả Real Madrid và Man United đều đã tìm ra những HLV ngồi vào ghế nóng dài hạn, cơ hội rời Tottenham của Pochettino không phải là không có. Điều này xuất phát từ bản thân chiến lược gia người Argentina bởi sau 3 năm gắn bó, ông nhận ra lực lượng của Spurs thiếu quá nhiều để đi đến thành công.
Sẽ không lạ nếu Tottenham tiếp tục có thêm một mùa trắng tay dù đã vào đến tứ kết Champions League. Ở quá lâu một đội bóng mà không có danh hiệu cụ thể chắc chắn sẽ khiến Pochettino suy nghĩ. Kể cả khi ông được gắn mác tài năng thì cũng cần một bản thành tích cá nhân đẹp đẽ hơn.
Tranh thủ cơ hội đó, Milan nhập cuộc. Vị trí của Gennaro Gattuso đang lung lay dữ dội bởi sau quá nhiều cơ hội, "Tê giác" không cho thấy sự nổi bật của mình ở bất cứ mảng nào, từ quản lý phòng thay đồ, chiến thuật trên sân đến tham gia thị trường chuyển nhượng.
Pochettino thì khác. Ông thầy người Argentina được GĐĐH Gazidis đánh giá là "ứng viên lý tưởng" cho ghế nóng tại San Siro. Điểm mạnh nhất của Pochettino chính là chiến thuật cùng với khả năng phát hiện những tài năng trẻ, qua đó giúp đội bóng tăng cường lực lượng mà không cần phải bỏ ra quá nhiều tiền, điều vô cùng hợp lý với Milan lúc này.
