Ở 3 năm cầm quyền tại Real Madrid, Mourinho được nhớ đến không phải vì các danh hiệu có được cùng Los Blancos, mà là mối quan hệ như nước lửa với Casillas - thủ thành số 1 của đội tuyển Tây Ban Nha lúc bấy giờ.
Nguồn nhân của mâu thuẫn giữa Mourinho và Casillas được cho bắt nguồn từ mối quan hệ thân thiết của "thánh Iker" với các cầu thủ Barcelona tại tuyển Tây Ban Nha. Anh bị gạt ra khỏi đội hình Real vào giữa mùa 2012/13 và Diego Lopez trở thành người bắt chính trong khung gỗ của Kền Kền Trắng. Casillas khi ấy chỉ giữ im lặng, chấp nhận phó mặc số phận vào tay nhà cầm quân người Bồ Đào Nha.
Dù vậy, mới nhất, thủ thành 37 tuổi bày tỏ sự hối tiếc vì không vùng dậy chống lại Mourinho. Anh nói: "Mourinho được chiêu mộ về cơ bản là để cạnh tranh với Barcelona, nhưng tất cả chúng tôi đều sống qua những khoảnh khắc căng thẳng tột độ. Năm thứ 3 tại CLB không ổn chú nào dù chúng tôi vô địch La Liga. Rất nhiều người có quan hệ rạn nứt với Mourinho.
Mourinho và Casillas không ưa gì nhau
Điều này không tốt với Mourinho, cả cho tôi lẫn CLB. Tôi nghĩ nếu chuyện này xảy ra một lần nữa, tôi sẽ vùng lên đối mặt với Mourinho. Ở thời điểm đó, tôi chọn giữ im lặng bởi tôi cho rằng đó là cách tôn vinh giá trị của Real Madrid. Không ai muốn nói về Mourinho ngày đó và tôi nghĩ sẽ tốt hơn khi cứ để mọi chuyện diễn ra như vậy".
Việc bị Mourinho đày đọa là một phần nguyên nhân khiến phong độ của Casillas sa sút thê thảm. Đến năm 2015, anh phải khăn gói rời Bernabeu chuyển sang Porto, qua đó khép lại 16 năm huy hoàng tại CLB.
Trước những phát biểu bất ngờ của Casillas, HLV Mourinho cũng đáp trả một cách chua ngoa như thường thấy: "Dường như có ai đó đang thấy hối tiếc cho bản thân ở đoạn cuối sự nghiệp. Khi anh ta nói rằng chưa bao giờ đối đầu với tôi, đó không phải là sự thật. Anh ta đã đối đầu với tôi theo cách không ai có thể làm tốt hơn: Lẩn trốn!".
